Метиленовый синий ( лат. Methylenum coeruleum ; N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиазин хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой ) — органическое соединение , с химической формулой C ₁₆ H ₁₈ ClN ₃ S или в виде кристаллогидрата C ₁₆ H ₁₈ ClN ₃ S·H ₂ O. Представляет собой тёмно-зеленые кристаллы с бронзовым блеском. Используется в медицине, аналитической химии, красильной промышленности и фотографии.

История

Метиленовый синий был впервые синтезирован в 1876 году , работавшим на BASF . Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов .

Физические свойства

Малорастворим в воде, этаноле , практически нерастворим в диэтиловом эфире и хлороформе . Легко восстанавливается: E ₀ = +0,53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λ _max = 668 нм, димер — в λ _max = 612 нм; константа димеризации К _дим = 5,00⋅10 ³ (pH 4—5,5).

При низких температурах раствор метиленового синего приобретает фиолетовый окрас.

Получение

Получают из N,N-диметиланилина .

Применение

Органический основной тиазиновый краситель , применяется для окраски хлопка , шерсти и шёлка в ярко-голубой цвет, однако краска разрушается на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов , перхлоратов , катионов ртути , олова , магния , кальция , кобальта , кадмия .

В медицине используется в качестве антисептика для лечения инфекций ротовой полости и мочеполовых путей. Относится к списку жизненно важных препаратов ВОЗ для лечения метгемоглобинемии ( антидот при отравлении цианидами , угарным газом и сероводородом ). Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера . В онкологии это мощный фотосенсибилизатор, особенно активно работающий при воздействии света и способствующий разрушению патологических клеток.

Используют в микроскопии как красящее вещество, так как метиленовый синий интенсивно окрашивает некоторые ткани живого организма. Чеслав Хенцинский , работая в Одесском медицинском университете , разработал на его основе с использованием эозина в 1888 году метод двойного окрашивания клеток крови и кровяных паразитов, позволившего выявлять паразитов крови, в частности возбудителей малярии и в 1889 году защитил по этой теме докторскую диссертацию «К учению о микроорганизмах малярии» . Впервые его использовал для окраски нервной ткани (1889) М. Д. Лавдовский .

В результате этих разработок он стал первым применённым в медицине веществом, не существовавшим до этого в живой природе.

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированного угля по ГОСТ 4453-74 .

В фотографии может использоваться как десенсибилизатор в значительном разведении. В высокой концентрации вместо десенсибилизирующего действия оказывает вуалирование .

Метиленовый синий давно используется в медицине в качестве антидота против некоторых токсинов . Метиленовый синий имеют потенциал в качестве симптоматического лечения сепсиса .

Летом 2020 года в российских популярных СМИ появились публикации о том, что испытания на людях якобы показали, что водный раствор красителя метиленовый синий, применяемый либо внутрь, либо ингаляционно, может достаточно быстро уничтожить в организме коронавирус SARS-CoV-2 . Также, согласно этим публикациям, раствор метиленового синего усиливает свою активность в 10 раз при воздействии красного света ( фотодинамической терапии ) с длиной волны 665 нм на зону носоглотки и груди . Учитывая, что речь идёт всего лишь о публикациях в популярных СМИ, а не в научных журналах, и что полноценное клиническое исследование так и не было проведено, к теории об эффективности лечения коронавирусной инфекции данным методом необходимо подходить крайне осторожно.

Также метиленовый синий используется при отравлении угарным газом, для лечения метгемоглобинемии , инфекций мочеполовой системы , септического шока, малярии и как противовирусный препарат ^{[ источник не указан 1142 дня ]} .

Противопоказания

Метиленовый синий является ингибитором моноаминоксидазы , поэтому его внутреннее применение на фоне приёма антидепрессантов группы селективных ингибиторов обратного захвата серотонина может привести к развитию серотонинового синдрома .

См. также

• Бриллиантовый синий FCF
• Краситель Романовского — Райта
• Метиловый фиолетовый

Примечания

Литература

• Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / под ред. Ельцова А. В. — Л. : Ленинград-«Химия», 1985.
• Теренин А. Н. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. — Л. : Издательство Академии Наук СССР, 1947.
• Химический энциклопедический словарь. Под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. С. 331—332
• Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М.: Медицина, 1979. С. 328