Хлорсульфо́новая кислота (хлорсерная кислота, сульфурилоксихлорид) — неорганическое соединение , монохлорангидрид серной кислоты с химической формулой HSO ₃ Cl. Бесцветная, дымящая на воздухе и резко пахнущая жидкость.

Физические свойства

В чистом виде — бесцветная подвижная жидкость, неочищенный технический продукт имеет тёмный цвет. Имеет сильный запах и сильно дымится на воздухе. Плотность составляет 1,77 г/см³ при 18 °C, плавится при температуре −80 °C, кипит при 155—156 °C, при этом частично разлагаясь .

Химические свойства

Имеет очень высокую реакционную способность .

При взаимодействии с водой происходит взрывоподобная экзотермическая реакция с гидролизом хлорсульфоновой кислоты на серную кислоту и хлороводород и выделением большого количества энергии :

${\displaystyle {\mathsf {HSO_{3}Cl+H_{2}O\rightarrow HCl\uparrow +H_{2}SO_{4}+45,9{\text{ ккал}}}}}$

С органическими соединениями хлорсульфоновая кислота взаимодействует, образуя, в зависимости от условий, сульфоновые кислоты или их хлориды :

${\displaystyle {\mathsf {RH+HSO_{3}Cl\rightarrow RSO_{2}OH+HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}C_{6}H_{5}+2HSO_{3}Cl\rightarrow CH_{3}C_{6}H_{4}SO_{2}Cl+HCl+H_{2}SO_{4}}}}$

Благодаря этим реакциям, ClSO ₂ OH широко применяется в качестве сульфурирующего агента в органической химии .

Соли и сложные эфиры хлорсульфоновой кислоты называются хлорсульфатами.

Родственные соединения

• Фторосульфоновая кислота FSO ₃ H — очень сильная кислота, в незначительной степени гидролизующаяся водой.
• Бромсульфоновая кислота BrSO ₃ H — нестабильная кислота, разлагающаяся при температуре плавления 8 °C на Br ₂ , SO ₂ и H ₂ SO ₄ .
• Йодсульфоновая кислота неизвестна.

Получение

Получают хлорсульфоновую кислоту непосредственно при взаимодействии хлороводорода с оксидом серы(VI) :

${\displaystyle {\mathsf {HCl+SO_{3}\rightarrow ClSO_{2}OH}}}$

или при взаимодействии концентрированной серной кислоты с трихлоридом или пентахлоридом фосфора :

${\displaystyle {\mathsf {PCl_{5}+H_{2}SO_{4}\rightarrow ClSO_{2}OH+POCl_{3}+HCl}}}$

Применение

Находит применение в органическом синтезе для проведения сульфирования, сульфохлорирования , конденсации, а также реакции циклизации. Результирующие продукты синтеза используются в фармацевтике, красильной промышленности, сельском хозяйстве (инсекто- и фунгициды ) и других отраслях .

Непосредственно сама кислота также применяется в целях очистки парафинов, масел и смол; входит в состав дымовых и холодильных составов .

Безопасность

Хлорсульфоновая кислота токсична. По степени воздействия на организм относится к веществам 2-го класса опасности (высокоопасные вещества) по ГОСТ 12.1.007-76.

При попадании на кожу оставляет сильные ожоги, вдыхание паров хлорсульфоновой кислоты и образующегося во влажном воздухе тумана вызывает тяжелые поражения дыхательных путей .

Примечания

Литература

• Головнева А. К., Львова И. С. Хлорсульфоновая кислота : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия , 1967. — Т. 5: Т—Я. — С. 725—727. — 1184 с.
• Коттон Ф., Уилкинсон Дж. «Современная неорганическая химия» М.: Мир, 1969
• Реми Г. «Курс неорганической химии» М.: Иностранная литература, 1963