Аценафтен (1,2-дигидроаценафтилен, трицикло-[6.3.1.0 ^4,12 ]-додека-1(12),4,6,8,10-пентаен) С ₁₂ Н ₁₀ — ароматический углеводород , содержащий 2 конденсированных бензольных кольца.

Открытие

Аценафтен был открыт в 1866 г. французским химиком Бертло .

Физические свойства

Аценафтен представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Растворим в этаноле , толуоле , бензоле ; трудно растворим в воде.

Химические свойства

По химическим свойствам аценафтен сходен с нафталином , но значительно более реакционноспособен. Легко вступает в реакции электрофильного замещения — хлорируется, бромируется, сульфируется, нитруется. При действии хромпика образует , перманганат калия в щелочной среде окисляет аценафтен до гемимеллитовой кислоты.

Аценафтен ступенчато гидрируется до тетра- и декагидроаценафтена. При каталитическом или термическом дегидрировании даёт аценафтилен . При действии сульфурилхлорида в органической среде в присутствии хлорида алюминия образует 5,6-дихлораценафтен.

Конденсируется с формальдегидом с образованием смолы (темп.пл. +126—128°С). При окислении этой смолы образуется трикарбоновая кислота состава С ₁₃ Н ₈ О ₈ . С литием даёт дигидродилитицаценафтен.

Получение

Аценафтен получают из каменноугольной смолы и очищают перекристаллизацией из этанола.

Применение

Аценафтен — это химическое промежуточное соединение, используемое для производства нафталимидных красителей, которые используются в качестве флуоресцентных отбеливающих агентов, и применяются в производстве пластмасс, инсектицидов и фунгицидов .

Физиологическое действие

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• Краткая химическая энциклопедия./ Аценафтен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1961 год. — Т. 1.
• М. М. Дашевский. Аценафтен. — М.: «Химия», 1966 год.