Пропи́н ( метѝлацетиле́н , аллиле́н , химическая формула — ${\displaystyle {\ce {C3H4}}}$ или ${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH}}}$ ) — органическое соединение , относящееся к классу непредельных углеводородов — алкинов .

При нормальных условиях пропин — бесцветный газ с неприятным запахом.

Физические свойства

Пропин — бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом . Умеренно токсичен .

Химические свойства

Реакции присоединения

1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана :

${\displaystyle {\ce {C3H4 + 2H2 ->[{\ce {Ni}}] C3H8}}}$ .

2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием :

${\displaystyle {\ce {C3H4 + 2 Cl2 -> C3H4Cl4}}}$ .

3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием :

${\displaystyle {\ce {C3H4 + 2 HCl -> C3H6Cl2}}}$ .

4) Гидратация — присоединение молекулы воды с образованием ацетона ( реакция Кучерова ):

${\displaystyle {\ce {C3H4{}+H2O->[{\ce {Hg^{2+},\ H^{+}}}]C3H6O}}}$ .

5) Присоединение циановодорода с образованием :

${\displaystyle {\ce {C3H4 + HCN -> C3H5CN}}}$ .

Реакции замещения

1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:

${\displaystyle {\ce {2C3H4 + 2 Na -> 2 C3H3Na + H2 ^}}}$ .

2) Далее взаимодействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию 2-бутина :

${\displaystyle {\ce {CH3C#CNa + CH3Cl -> CH3C#CCH3 + NaCl}}}$ .

Реакции окисления

1) Взаимодействие пропина с кислородом при повышенной температуре приводит к полному сгоранию с образованием углекислого газа и воды:

${\displaystyle {\ce {2 C3H4 + 4 O2 ->[{\ce {t}}] 3 CO2 ^ + 2 H2O}}}$ .

2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде с образованием уксусной кислоты :

${\displaystyle {\ce {5 C3H4 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ->[{\ce {t}}]}}}$

${\displaystyle {\ce {-> 3 C2H4O2 + 5 CO2 ^ + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 H2O}}}$ .

3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде с образованием ацетата калия :

${\displaystyle {\ce {3 C3H4 + 8 KMnO4 ->[{\ce {t}}]}}}$

${\displaystyle {\ce {-> CH3COOK + 2 K2CO3 + KHCO3 + 8 MnO2 v + H2O}}}$ .

Реакция полимеризации

Полимеризация пропина при ультрафиолетовом облучении приводит к образованию .

Тримеризация пропина

Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена :

${\displaystyle {\ce {3C3H4->[{\ce {t,\ C}}]C9H12}}}$ .

Качественные реакции на пропин

1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра :

${\displaystyle {\ce {C3H4 + [Ag(NH3)2]OH -> C3H3Ag v + 2 NH3 ^ + H2O}}}$ .

2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди(I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди :

${\displaystyle {\ce {C3H4 + [Cu(NH3)2]OH -> C3H3Cu v + 2 NH3 ^ + H2O}}}$ .

Прочие свойства

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

Получение

В промышленности пропин получают взаимодействием карбида магния состава ${\displaystyle {\ce {Mg2C3}}}$ с водой и как побочный продукт при производстве ацетилена :

${\displaystyle {\ce {Mg2C3 + 4 H2O -> C3H4 + 2 Mg(OH)2 v}}}$ .

Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на ( ${\displaystyle {\ce {(CH3CHBr-CH2Br)}}}$ ).

Равновесие с пропадиеном

Пропин всегда находится в равновесии со своим изомером пропадиеном ${\displaystyle {\ce {H2C=C=CH2}}}$ . Для названия такой смеси иногда применяют аббревиатуру «MAPD», по первым буквам m — метил, a — ацетилен, p — пропа и d — диен:

${\displaystyle {\ce {H3C-C#CH <=> H2C=C=CH2}}}$ .

Для этой реакции константа равновесия K _eq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD образуется как побочный продукт, как правило нежелательный, при дегидрировании пропана с целью получения пропена , важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта , что мешает полимеризации пропена .

Применение

Пропин используется в качестве ракетного топлива .

См. также

• 1-Бутин
• 2-Бутин

Примечания

Ссылки

• Страница на
• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 9 апреля 2013. 17 апреля 2013 года. .
• Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7 . .