Interested Article - Углеводородный радикал

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix «корень»), также углеводоро́дный оста́ток в химии — группа атомов , соединённая с функциональной группой молекулы . Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты , ещё одну карбоксильную группу . Часто углеводородный радикал называют просто радикал , что может вызвать путаницу с понятием свободного радикала . Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами , например, фенил (−C 6 H 5 ), винил (−C 2 H 3 ) и др. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов , которые входят в состав многих органических соединений .

Номенклатура

Моновалентные углеводородные радикалы

Название углеводородного радикала образуется от корня названия углеводорода путём прибавления к нему суффикса -ил . Суффиксы «-ен» и «-ин» сохраняются, чтобы не потерять представление о насыщенности углеводородного радикала. В более сложных углеводородных радикалах, например, , суффикс «-ан» сохраняется , вероятно, ввиду большей благозвучности. Перед суффиксом «-ил» указывается порядковый номер того атома углерода от начала цепи углеродных атомов радикала, у которого есть свободная валентность — кроме случая, если свободной валентностью обладает первый атом в цепи. Нумерация цепи идёт от конца, ближайшего к свободной валентности. В случае, если в углеродной цепи с одной стороны атома со свободной(-ыми) валентностью(-ями) все атомы водорода замещены , то атом со свободными валентностями считается первым в цепи. Ранее использовался и в тривиальных названиях используется характер атома со свободной валентностью — первичный, вторичный ( сек- или втор- ), третичный ( терц- или трет- ) (см. ). В тривиальных наименованиях используются также корни исторически сложившихся названий веществ или связанных с ними понятий. Например:

  • −CH 3 — метил ( мет ан + -ил )
  • −C 2 H 5 — этил ( эт ан + -ил )
  • -CH 2 -CH=CH-CH 3 — бут-2-енил

  • Вверху изображён спиро[4.5]декан-8-ил.
  • — проп-2-ил или изопропил
  • -CH 2 -CH(CH 3 ) 2 — 2-метилпропил или изобутил
  • -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 — бут-2-ил или сек -бутил, или втор -бутил
  • −C 6 H 5 — фенил ( фен + -ил )
  • -CH=CH 2 — винил

Поливалентные углеводородные радикалы

Если радикал способен присоединиться к атому углерода с образованием двойной или тройной связи или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е., имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в конкретном случае — би-, тривалентным, и т. д.). Названия таких радикалов строятся путём присоединения к корню названия углеводорода суффикса «-илиден» или «-илидин» соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.

l-соглашение

Поливалентные углеводородные радикалы также могут быть поименованы согласно l-соглашению. В этом случае название строится по схеме: [заместитель при атоме со свободной валентностью] — [порядковый номер атома со свободной валентностью] l n — [название углеводорода, который получился бы при образовании на месте свободных валентностей связей с атомами водорода ]. n здесь — количество свободных валентностей , которыми обладает атом.

Примеры

  • >CH-CH 3 — этилиден
  • >C 6 H 4 — фенилиден (есть 3 изомера: «1,2-», «1,3-» и «1,4-», или орто-, мета- и пара-)
  • Справа внизу показан 6-аминил-бицикло[2.2.2]окт-4-ен-2-илиден или 6-аминил-2l 2 -бицикло[2.2.2]окт-4-ен

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R', R'', R 4 и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические , гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:

  • для алифатических ( алкил ) — Alk или Ak
  • для ароматических ( арил ) — Ar
  • для гетероциклических ( ) — Het или Har

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

Иногда между обозначением характера радикала ( t , i , s и др.) и остальной частью названия дефис не ставят: i Pr , t Bu . Обозначения характера радикала принято писать курсивом.

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

Применение

Тривиальные, неноменклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов , замещающих водород , например: СН 3 Сl — хлористый метил , C 2 H 5 Br — бромистый этил и т. д.

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомов углерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские ( sec- , tert- ) или русские ( втор- , трет- ) приставки. Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку изо- . Радикалы с четверичными атомами имеют приставку нео- . Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильности реагирующих органических частиц ( карбкатионов , карбанионов и радикалов ). Иногда этот признак обозначают символами 1 0 , 2 0 , 3 0 и 4 0 соответственно.

Примечания

  1. . Дата обращения: 5 февраля 2009. Архивировано из 9 февраля 2015 года.
  2. Старое название бензола — «фен» (греч. phainō — освещаю)
  3. От лат. vinum ( vini ) — вино; винил генетически связан с винным спиртом — этанолом C 2 H 5 OH
  4. (англ.) // Chem. Heterocycl. Comp.. — 2008. — February ( vol. 44 , no. 2 ). — P. 235–241 . — doi : .
  5. Marvin Charton. Chapter 7. Effects of structural variation on organolithium сompounds // / Ed. by Z. Rappoport and I. Marek. — John Wiley & Sons, Ltd., 2004. — Т. 1. — С. 268. — 1400 с. — ISBN 0-470-84339-X .
  6. (англ.) . pubs.acs.org . The Journal of Organic Chemistry (2016). Дата обращения: 24 декабря 2016. 16 сентября 2016 года.
  7. (англ.) . . IUPAC . Дата обращения: 24 декабря 2016. 16 апреля 2017 года.
  8. M.L. Waters, W.D. Wulff. Chapter 2. The Synthesis of Phenols and Quinones via Fischer Carbene Complexes // / L. E. Overman (Editor-in-Chief). — John Wiley & Sons, Inc., 2008. — Т. 70. — С. 226. — 656 с. — ISBN 978-0-470-25453-0 .

См. также

Источник —

Same as Углеводородный радикал