(Z)‐β‐Аминоакролеин ((Z)-3-аминопропен-2-аль) — органическое соединение, ненасыщенный альдегид

Получение

Реагент неустойчив, поэтому его целесообразно получать непосредственно перед использованием. Описаны различные подходы к его получению:

• реакция аммиака с в присутствии этанола ;
• синтез на основе 1,1,3,3-тетраэтоксипропана;
• частичное гидрирование изоксазола на никеле Ренея .

Для очистки соединение кристаллизуют из смеси хлороформа и петролейного эфира (1:1). В течение нескольких дней его можно хранить при 0 °С в тёмном месте. Повторную очистку можно провести сублимацией .

Строение и физические свойства

Протонный ЯМР-спектр в тяжёлой воде имеет три сигнала при 5,41, 7,50 и 8,70 м. д.

Химические свойства

Типичным применением (Z)‐β‐аминоакролеина является синтез 2,3-дизамещённых пиридинов .

Примечания

Литература

• Thummel R. P. (Z)-β-Aminoacrolein (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi : .