Трудовую деятельность режиссёром начинал работая в Ленинграде в Красном театре. Затем работал в Первой государственной студии Передвижного театра. С 1930 года трудился в театре имени Ленинского комсомола. С 1941 по 1949 годы работал главным режиссёром. В годы блокады продолжал работу в театре, имел воинское звание капитан административной службы
.
С 1953 по 1955 годы - режиссёр Ленинградского театра Комедии, а затем Ленинградского областного гастрольного театра. Режиссёрские работы Чежегова отличались яркой публицистичностью, политической остротой, масштабностью образов
.