Interested Article - 25I-NBOH

25I-NBOH ( NBOH-2CI , Cimbi-27 , 2-C-I-NBOH ) — производное фенэтиламина 2C-I , был открыт в 2006 году командой Университета Пердью.

Фармакология

25I-NBOH действует как потентный агонист 5HT _2A рецептора (с Кi =0.061), аналогично более известному соединению 25I-NBOMe , что делает его примерно в 12 раз действеннее 2C-I .

Хотя тесты in vitro показали, что это соединение действует как агонист , данные исследований на животных не подтверждают этого. Хотя N-бензильные производные 2C-I значительно увеличивали связывание с фрагментами 5HT _2A рецептора по сравнению с самим 2C-I , N-бензильные производные DOI были менее активными чем сам DOI.

25I-NBOH известен как один из наиболее селективных лиганд-агонистов для 5HT _2A рецептора с величиной EC50 = 0,074 нМ с более чем 400-кратной селективностью к рецептору 5HT _2C .

Аналитическая химия

25I-NBOH является неустойчивой молекулой, которая разрушается до 2C-I при газовой хроматографии (GC) . Сообщалось о конкретном методе надёжной идентификации 25I-NBOH с использованием Газовой хроматографии/Масс-спектрометрии, позволяя сотрудникам правоохранительных органов во всем мире корректно распознавать это соединение.

Правовой статус

Швеция

Риксдаг добавил 25I-NBOH к Закону о наркотических веществах («вещества, растительные материалы и грибы, которые не имеют медицинского применения») 18 августа 2015 года.

Великобритания

Это вещество является препаратом класса A в Великобритании в результате включения N-бензилфенетиламина в Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года.

Аналоги и производные

Аналоги и производные 2C-I :

25I-NB*:

25I-NBF
25I-NBMD
25I-NB34MD
25I-NBOH
25I-NBOMe (NBOMe-2CI)
25I-NB3OMe
25I-NB4OMe

Источники

Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M.; Madsen, J. Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted ¹¹ C-phenethylamines as 5-HT _2A agonist PET tracers (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2010. — Vol. 38 , no. 4 . — P. 681—693 . — doi : . — .
Silva, M. E.; Heim, R.; Strasser, A.; Elz, S.; Dove, S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — Vol. 25 , no. 1 . — P. 51—66 . — doi : . — Bibcode : . — .
Braden, M. R.; Parrish, J. C.; Naylor, J. C.; Nichols, D. E. (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2006. — Vol. 70 , no. 6 . — P. 1956—1964 . — doi : . — . 14 октября 2018 года.
Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT _2A/2C Agonists (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2014. — Vol. 5 , no. 3 . — P. 243—249 . — doi : . — . — PMC .
Arantes, Luciano Chaves; Júnior, Ettore Ferrari; De Souza, Luciano Figueiredo; Cardoso, Andriele Costa; Alcântara, Thaynara Lino Fernandes; Lião, Luciano Morais; Machado, Yuri; Lordeiro, Rogério Araújo; Neto, José Coelho; Andrade, Ana Flávia B. 25I-NBOH: A new potent serotonin 5-HT2A receptor agonist identified in blotter paper seizures in Brazil (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2017. — Vol. 35 , no. 2 . — P. 408 . — doi : . — . — PMC .
Coelho Neto, José; Andrade, Ana Flávia B; Lordeiro, Rogério Araújo; Machado, Yuri; Elie, Mathieu; Ferrari Júnior, Ettore; Arantes, Luciano Chaves. Preventing misidentification of 25I-NBOH as 2C-I on routine GC–MS analyses (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2017. — Vol. 35 , no. 2 . — P. 415 . — doi : .
Дата обращения: 14 октября 2018. Архивировано из 30 октября 2017 года.
(англ.) . www.legislation.gov.uk . Дата обращения: 14 октября 2018. 14 октября 2018 года.

[1] Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M.; Madsen, J. Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted ¹¹ C-phenethylamines as 5-HT _2A agonist PET tracers (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2010. — Vol. 38 , no. 4 . — P. 681—693 . — doi : . — .

[pmid21088982-2] Silva, M. E.; Heim, R.; Strasser, A.; Elz, S.; Dove, S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — Vol. 25 , no. 1 . — P. 51—66 . — doi : . — Bibcode : . — .

[3] Braden, M. R.; Parrish, J. C.; Naylor, J. C.; Nichols, D. E. (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2006. — Vol. 70 , no. 6 . — P. 1956—1964 . — doi : . — . 14 октября 2018 года.

[4] Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT _2A/2C Agonists (англ.) // (англ.) ( : journal. — 2014. — Vol. 5 , no. 3 . — P. 243—249 . — doi : . — . — PMC .

[5] Arantes, Luciano Chaves; Júnior, Ettore Ferrari; De Souza, Luciano Figueiredo; Cardoso, Andriele Costa; Alcântara, Thaynara Lino Fernandes; Lião, Luciano Morais; Machado, Yuri; Lordeiro, Rogério Araújo; Neto, José Coelho; Andrade, Ana Flávia B. 25I-NBOH: A new potent serotonin 5-HT2A receptor agonist identified in blotter paper seizures in Brazil (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2017. — Vol. 35 , no. 2 . — P. 408 . — doi : . — . — PMC .

[6] Coelho Neto, José; Andrade, Ana Flávia B; Lordeiro, Rogério Araújo; Machado, Yuri; Elie, Mathieu; Ferrari Júnior, Ettore; Arantes, Luciano Chaves. Preventing misidentification of 25I-NBOH as 2C-I on routine GC–MS analyses (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2017. — Vol. 35 , no. 2 . — P. 415 . — doi : .

[7] Дата обращения: 14 октября 2018. Архивировано из 30 октября 2017 года.

[8] (англ.) . www.legislation.gov.uk . Дата обращения: 14 октября 2018. 14 октября 2018 года.