1-Гидроксибензотриазол (HOBT, HOBt) — органическое соединение, производное бензотриазола . Находит широкое применение в и олигонуклеотидов .

Получение

Гидроксибензотриазол можно получить по реакции 2-хлорнитробензола с гидразином в горячем этаноле . Полученный продукт затем осаждают соляной кислотой . В большом количестве гидроксибензотриазол можно получить из того же субстрата, но при кипячении в -1 в присутствии избытка гидразина .

Очистка

Продажный гидроксибензотриазол содержит 12-17 % кристаллизационной воды и представляет собой белые кристаллы. Если он начинает обесцвечиваться, его необходимо очищать. Стандартный способ предусматривает перекристаллизацию из воды или водного этанола .

Применение

Основной областью применения гидроксибензотриазола является . В частности, он используется на стадии сшивки аминокислотных блоков, выполняя роль добавки в комбинации с . Хотя реакцию конденсации можно проводить и просто под действием карбодиимдного реагента, гидроксибензотриазол увеличивает скорость реакции и снижает хиральных центров в продукте. Считается, что конденсация аминокислот протекает через промежуточное образование сложного эфира кислоты с гидроксибензотриазолом, который затем реагирует с амином, давая новую пептидную связь. Также гидроксибензотриазол использовали в твердофазном синтезе пептидов .

Гидроксибензотриазол может также включаться в состав производных реагентов для пептидного синтеза, например, и .

Меры предосторожности

Вещество необходимо хранить в тёмном месте, не допускать его контакта с сильными кислотами , окислителями и восстановителями . При нагревании выше 180 °С соединение быстро разлагается с выделением теплоты .

Примечания