N,N' -Карбонилдиимидазол — органическое соединение, диимидазолид угольной кислоты . В органическом синтезе применяется как реагент для активации карбоксильных групп , для синтеза сложных эфиров , амидов , пептидов , альдегидов , кетонов и других соединений .

Получение и очистка

Препаративный метод синтеза карбонилдиимидазола заключается в реакции фосгена с четырьмя эквивалентами имидазола в смеси бензола и тетрагидрофурана . Анализ чистоты проводят, измеряя количество диоксида углерода , выделяемого при гидролизе . При необходимости очистки вещество можно перекристаллизовать из горячего безводного тетрагидрофурана, предпринимая необходимые меры по исключению контакта с влагой воздуха .

Применение

Карбонилдиимидазол активирует карбоксильные группы путём превращения карбоновых кислот в соответствующие ацилимидазолы. По свойствам ацилимидазолы похожи на хлорангидриды с той разницей, что они кристалличны и с ними легче обращаться в лабораторной практике, хотя их обычно и не выделяют, а сразу же обрабатывают нуклеофилом , получая в том числе хлорангидриды (реакция с HCl ), гидразиды , гидроксамовые кислоты и . Такой подход применим к широкому ряду карбоновых кислот, включая, например, как муравьиную кислоту , так и ретиноевую .

При смешивании карбоновой кислоты, спирта и карбонилдиимдазола в эквимолярных количествах с хорошим выходом образуются сложные эфиры. Иногда реакции нужно подогревать до 60—70 °С, поскольку алкоголиз ацилимидазолов может протекать медленно. Иногда с этим борются добавками каталитического количества основания , например, амида натрия , чтобы превратить спирт в более нуклеофильный алкоголят .

Карбонилдиимидазол применяется для активации кислот в синтезе пептидов. После образования ацилимидазола к реакционной смеси добавляют амин, и образуется пептидная связь .

Меры предосторожности

Карбонилдиимидазол чувствителен к влаге. В течение долгих периодов времени его рекомендуется хранить в запаянной ампуле или в эксикаторе с пентаоксидом фосфора .

Примечания