Дисахариды (от др.-греч. δύο — два и σάκχαρον — сахар) — органические соединения , одна из основных групп углеводов ; являются частным случаем олигосахаридов .

Строение молекул

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов , соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) — гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ .

Примеры дисахаридов

• Лактоза — состоит из остатков глюкозы и галактозы .

• Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы .

• Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Физические свойства

Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте , имеют ; сладкие на вкус .

Химические свойства

• При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
• При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов .

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

1. восстанавливающие;
2. не восстанавливающие.

К первой группе относятся: лактоза , мальтоза , целлобиоза . Ко второй: сахароза , трегалоза .

Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов .

Лактоза

Лактоза (от лат. lac — молоко) C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β- галактозы , которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют . Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут и реактивом Толленса , реагирует с фенилгидразином , образуя озазон . Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации : если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар , то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих .

Мальтоза

Мальтоза (от англ. malt — солод ) C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы ; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя , ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах , в пыльце и нектаре ряда растений . Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость , даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D- глюконовую кислоту . Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации , сильно вращает плоскость поляризации влево . Мальтоза менее сладка, чем например сахароза , однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы .

Целлобиоза

Целлобиоза, 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы , соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу , так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки , гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза , имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу .

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса .

Сахароза

Трегалоза

Нахождение в природе

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов ), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат сахарная свёкла и сахарный тростник .

Биологическая роль

• Энергетическая — дисахариды ( сахароза , мальтоза ) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания.
• Структурная — целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы .

Примечания

Литература