Гликольальдегид (гидроксиэтаналь, гидроксиуксусный альдегид, гликолевый альдегид, гликоальдегид) — моносахарид из группы диоз с эмпирической формулой C ₂ H ₄ O ₂ , принадлежит к альдозам . Является простейшим представителем альдосахаров ( альдоз ) и единственным представителем группы диоз .

Строение молекулы

Гликольальдегид не имеет асимметричного атома углерода ( хирального центра ), поэтому стереоизомеры отсутствуют. В кристаллическом состоянии гликольальдегид существует в виде циклического димера, который при растворении в воде распадается на мономерные молекулы.

Физические и химические свойства

Гликольальдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, весьма гигроскопичное . В воде хорошо растворим с образованием вязкого сиропа; растворим в горячем этаноле ; малорастворим в диэтиловом эфире и жидком аммиаке ; практически нерастворим в неполярных органических растворителях. Водный раствор не обладает.

Гликольальдегид вступает практически во все реакции типичные для альдегидов , в том числе дает качественную реакцию на альдегиды с фуксинсернистой кислотой . Подобно альдегидам, он восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) с образованием металлического серебра , а также фелингову жидкость с образованием красного оксида меди(I) .

Присоединяет синильную кислоту , образуя нитрилы . С фенилгидразином гликольальдегид легко образует фенилгидразон с выделением воды.

Гликольальдегид легко восстанавливается до двухатомного спирта — этиленгликоля (этандиола) боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия).

При мягком окислении ( фелингова жидкость , аммиачный раствор оксида серебра(I) и т.п.) гликольальдегида образуется гликолевая кислота (гидроксиэтановая кислота). При более жестком окислении ( перманганат калия , оксид хрома(VI) и т.п.) окисляется не только альдегидная группа, но и гидроксильная, при этом образуется щавелевая кислота (этандиовая кислота), которая впоследствии окисляется до углекислого газа.

Биологическая роль, получение и применение

Гликольальдегид является предшественником многих биологически активных соединений, например аминокислоты глицина . Также гликольальдегид в качестве промежуточного вещества участвует в некоторых биохимических процессах.

Например, гликольальдегид образуется при катаболизме пуринов . При этом ксантин сначала преобразуется в соль мочевой кислоты , которая декарбоксилируется до аллантоина и аллантоиновой кислоты, которые гидролизируют до мочевины и гликольальдегида.

Образующийся гликольальдегид взаимодействует с фосфорной кислотой и конденсируется с образованием эритрозо-4-фосфата, который вступает в пентозофосфатный цикл.

Гликольальдегид также образуется под действием кетолазы из фруктозо-1,6-бисфосфата при альтернативном пути гликолиза. При этом образующийся гликольальдегид фосфорилируется при помощи тиаминпирофосфат и вступает в пентозофосфатный цикл .

Согласно астрохимическим данным гликольальдегид содержится в газопылевом облаке вокруг двойной звезды IRAS 16293-2422 вблизи центра нашей Галактики .

В лабораторных условиях гликольальдегид может быть получен химически путём при мягком окисления этандиола (например, пероксидом водорода в присутствии катализатора ).

См. также

• Моносахариды
• Диозы
• Этиленгликоль

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.
• Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.

Примечания