Interested Article - Эритрулоза

Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C 4 H 8 O 4 , принадлежит к кетозам . Является единственным представителем кетотетроз .

Строение молекулы

Эритрулоза является изомером эритрозы и треозы , отличаясь от них наличием кетогруппы при С 2 , вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет. D-эритрулоза - (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн L-эритрулоза - (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн

Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.

Физические и химические свойства

Эритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне . Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы .

При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную (2,3-диоксобутандиовую кислоту).

Биологическая роль, получение и применение

В природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда её другое название – малиновый сахар.

Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины ) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus .

Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4% дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона). Эритрулоза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков , образует различные окрашенные полимеры , наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.

Эритрулоза также активно увлажняет кожу , благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах.

См. также

Литература

Примечания

  1. Thisbe K. Lindhorst. (англ.) . — 1st. — Wiley-VCH , 2007. — ISBN 3-527-31528-4 .
  2. A. N. Simonov, L. G. Matvienko, O. P. Pestunova, V. N. Parmon, N. A. Komandrova, V. A. Denisenko & V. E. Vas’kovskii. (англ.) // Kinetics and Catalysis : journal. — Vol. 48 , no. 4 . — P. 550—555 . — doi : . (недоступная ссылка)
  3. Самуйлова, Л. И. Косметическая химия в 2 ч.: Часть 1: Ингредиенты / Л. И. Самуйлова, Т. А. Пучкова. - М.: Школа косметических химиков, 2005. - 386 с
Источник —

Same as Эритрулоза