Interested Article - Манноза
- 2021-02-21
- 1
Манноза — моносахарид с общей формулой C 6 H 12 O 6 (изомер глюкозы ); компонент многих полисахаридов и смешанных биополимеров растительного, животного и бактериального происхождения.
Строение
Манноза является эпимером глюкозы в положении C 2 (то есть её пространственная конфигурация такая же, как у глюкозы, за исключением заместителей в положении углерода-2, которые расположены иначе).
Как и все гексозы , манноза находится в нескольких таутомерных формах — линейной и циклической ( пиранозной и фуранозной ). В растворе из изомеров преобладает α-D-маннопираноза (67 %).
Изомеры D -маннозы | ||
---|---|---|
Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
|
α- D -маннофураноза |
β- D -маннофураноза |
α- D -маннопираноза |
β- D -маннопираноза |
α-D-маннофураноза — (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-маннофураноза — (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-маннофураноза — (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-маннофураноза — (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-маннопираноза — (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-маннопираноза — (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-маннопираноза — (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-маннопираноза — (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Свойства
Манноза хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус; t пл 132 °C (в природе встречается только D-форма). Манноза относится к восстанавливающим сахарам, так как имеет альдегидную группу, поэтому для неё характерны химические свойства альдогексоз — реакция Толленса , гидрирование с образованием шестиатомного спирта — маннитола . Она дает положительную реакцию с раствором фелинговой жидкости .
Метаболизм
Манноза практически не метаболируется в организме человека . Вследствие этого, манноза не влияет на углеводный обмен и не изменяет его, когда принимается внутрь, и, хотя следы её могут определяться в тканях с помощью радиоактивных маркеров, у человека около 90 % маннозы выводится в неизменном виде с мочой в течение 30-60 минут, а в течение 8 часов выводится 99 % маннозы. За это время уровень глюкозы практически не изменяется.
Применение
В последние годы были опубликованы исследования, в ходе которых было обнаружено, что способность D-маннозы предотвращать адгезию патогенных бактерий (таких как Escherichia coli , Klebsiella , , Enterococcus , Streptococcus ) к уротелию делает эту молекулу очень эффективной против бактериального цистита и предотвращает рецидивы. Она может быть альтернативой или дополнением к антибиотикотерапии .
В настоящее время, опубликованные клинические исследования показали, что D-манноза как «биоидентичная» молекула является безопасной, хорошо переносимой, без побочных эффектов и риска передозировки, безопасной для людей с повышенным риском развития диабета и гипертонии. В композиции с натуральным противоспалительным и щелочным веществом, D-манноза ещё более эффективно борется с бактериями в мочевом пузыре, а также с типичной симптоматикой цистита: воспалением, жжением при мочеиспускании, ургентностью, поллакиурией и т. д.
Некоторые исследования показывают, что манноза, возможно, не только защищает организм от развития ожирения, но и обладает противораковыми свойствами, замедляя рост опухоли и усиливая эффективность действия химиотерапии .
Содержание в различных препаратах
В России в качестве лекарственного препарата не зарегистрирована.
Встречается в БАДах: Цистэль (550 мг/капс, в суточной дозе — 902 мг D-маннозы, 143 мг экстракта толокнянки, в том числе арбутин 7 мг), Цистэль Пренатал (913 мг D-маннозы, 187 мг магния оксид) для беременных и кормящих женщин, Цистифлюкс (саше 8 г, в том числе 500 мг D-маннозы, порошковый концентрат клюквенного сока, фруктоза, ароматизатор ягодная смесь, диоксид кремния) , Д-манноза (капсулы массой 668 мг, содержание D-маннозы неизвестно, другие компоненты: листья толокнянки лекарственной, Е470, Е551, желатин) . В других странах доступны такие БАД, как Now Foods D-манноза (500 мг/капс), Vibrant Health D-манноза (5000 мг). Deakos: Ausilium NAC (Суточная доза, 2 флакона, содержит: n-ацетилцистеин — 400 мг, лактоферрин - 200 мг, экстракт Моринды цитрусолисной — 600 мг, d-манноза — 1000 мг); Ausilium 20 plus (водорастворимый порошок, 1 доза содержит: d-манноза — 1000 мг, экстракт Моринды цитрусолисной — 400 мг, бикарбонат калия −195 мг); Ausilium Forte (водорастворимый порошок, 1 доза содержит: d-манноза — 1000 мг, экстракт Моринды цитрусолисной — 400 мг, глицерофосфат кальция , оксид магния — миорелаксант ); D-Mannoro (порошок для сублингвального приёма , 1 доза содержит d-маннозу — 1000 мг).
Верхний уровень потребления D-маннозы не установлен, в клинической практике используются дозы до 3000 мг/сут.
Нахождение в природе
|
Возможно, этот раздел содержит
оригинальное исследование
.
|
В свободном виде обнаружена в плодах многих цитрусовых , анакардиевых и коринокарповых . Манноза имеется в некоторых грибах, например в лисичке обыкновенной ( Cantharellus cibarius ) и в грибах чайного дерева (золотой гриб) teatree mushroom.
Биохимия маннозы
|
Возможно, этот раздел содержит
оригинальное исследование
.
|
Превращения маннозы в организме происходят с помощью активированной формы маннозы — гуанозиндифосфатманнозы (ГДФМ), которая служит донором остатка маннозы при биосинтезе маннанов и других биополимеров.
Примечания
- Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volume 8, Number 3 Pp. 285—295. doi : , PMID
- ↑ Porru D, Parmigiani A, Tinelli C, et al. Oral D-mannose in recurrent urinary tract infections in women: a pilot study (англ.) // Journal of Clinical Urology. : медицинский журнал. — 2014. — Январь ( т. 7 ). — С. 208 . — ISSN .
- A. Graziottin, P. P. Zanello. Current Progress in Obstetrics & Gynaecology Volume-x. — 2015.
- от 5 февраля 2021 на Wayback Machine
- . www.lsgeotar.ru. Дата обращения: 4 октября 2019. 10 июля 2020 года.
- . www.lsgeotar.ru. 11 июля 2020 года.
- (неопр.) // lsgeotar. 19 июня 2019 года.
- (неопр.) // nevacert.ru. 11 июля 2020 года.
- (неопр.) // lsgeotar. 19 июня 2019 года.
- (неопр.) // nevacert.ru. 13 июля 2020 года.
- Marchiori D, Zanello P.P. (англ.) // In Vivo. — 2017.. — Sep-Oct (№ 31).. — С. С. 931-936. . 23 июля 2018 года.
- ↑ Palleschi G1, Carbone A, Zanello PP, Mele R, Leto A, Fuschi A, Al Salhi Y, Velotti G, Al Rawashdah S, Coppola G, Maurizi A, Maruccia S, Pastore AL. (англ.) // Arch Ital Urol Androl. — 2017. — 31 Mar ;89(1). — С. 45—50 . 22 марта 2018 года.
- Domenici L1, Monti M, Bracchi C, Giorgini M, Colagiovanni V, Muzii L, Benedetti Panici P. (англ.) // Eur Rev Med Pharmacol Sci. — 2016. — Июль ( т. 20(13):2920-5 ). 4 марта 2020 года.
- doi : . 19 июня 2019 года. // Акушерство, Гинекология и Репродукция. 2019;13(2):51–53. : журнал. —
- 2021-02-21
- 1