Interested Article - Идоза

Идоза — моносахарид , относится к альдогекзозам. В формуле Фишера у D(+)-формы ОН около 2-го и 4-го атома углерода находится слева. То есть, D-идозу можно рассматривать, как диастереомер D-гулозы.

Идоза не образуется в живых организмах, но соответствующая ей уроновая кислота важна, поскольку входит в состав гликозаминогликанов и гепаринсульфата .

Методы синтеза

D-Идоза образуется изомеризацией D- сорбозы под действием фермента D-ксилоза кетол-изомеразы , однако реакционное равновесие существенно сдвинуто в сторону D-сорбозы.

D-Идоза может быть синтезирована конденсацией нитрометана с D-ксилозой, в результате чего образуются два эпимерных дезоксинитро альдита , 1-дезокси-1-нитро-d-идит и 6-дезокси-6-нитро-1-сорбит, которые разделяются кристаллизацией. Гидролиз по Нефу 1-дезокси-1-нитро-d-идита ведет к преобразованию концевой нитрометиленовой группы в альдегидную и, тем самым, образованию D-идозы, выход достигает 68% .

D-Идоза также может быть синтезирована из глюкозы через ее взаимодействие с цианидом в условиях реакции Килиани и гидролизом образовавшихся циангидринов до смеси идо- и глюко- гептоновых кислот. Окислительное отщеплнение перйодатом терминальной метилольной группы идо- гептоновой кислоты ведет к образованию D-идуроновой кислоты, которая затем восстанавливается до D-идозы .

Циклические формы идозы

Изомеры D -идозы
Линейная форма	Проекция Хеуорса
	α- D -идофураноза	β- D -идофураноза
	α- D -идопираноза	β- D -идопираноза

α-D-идофураноза - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-идофураноза - (2S,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-идофураноза - (2S,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-идофураноза - (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-идопираноза - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-идопираноза - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-идопираноза - (2S,3S,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-идопираноза - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Примечания

↑ Pastinen, Ossi; Schoemaker, Hans E.; Leisola, Matti (1999–01). . Biocatalysis and Biotransformation . 17 (5): 393—400. doi : . ISSN . Дата обращения: 22 сентября 2020 . {{ cite journal }} : Википедия:Обслуживание CS1 (формат даты) ( ссылка )
Liu, Zilei; Jenkinson, Sarah F.; Yoshihara, Akihide; Wormald, Mark R.; Izumori, Ken; Fleet, George W. J. (2019-10-18). . Molecules . 24 (20): 3758. doi : . ISSN . из оригинала 14 февраля 2020 . Дата обращения: 22 сентября 2020 . {{ cite journal }} : Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) ( ссылка )