Interested Article - Талоза

Тáлоза моносахарид из группы гексоз с эмпирической формулой C 6 H 12 O 6 , принадлежит к альдозам .

Строение молекулы

Талоза является эпимером галактозы , то есть оба эти углевода отличаются исключительно по конфигурации групп при атоме углерода соседнего с альдегидогруппой (так называемом асимметричном α-атоме). Талоза может существовать в виде α- и β-галактозы Циклические формы талозы

Изомеры D -талозы
Линейная форма Проекция Хеуорса


α- D -талофураноза

β- D -талофураноза

α- D -талопираноза

β- D -талопираноза

α-D-талофураноза — (2R,3S,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-талофураноза — (2S,3R,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-талофураноза — (2S,3S,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-талофураноза — (2R,3R,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-талопираноза — (2R,3S,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-талопираноза — (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-талопираноза — (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-талопираноза — (2R,3R,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Физические и химические свойства

При восстановлении талоза дает шестиатомный спирт или дульцит (1,2,3,4,5,6-гексагидроксогексан), образующийся также при восстановлении галактозы. При окислении талозы получают двухосновную талослизевую кислоту (оптически деятельная), которая при нагревании с пиридином изомеризуется в слизевую кислоту (оптически не деятельная).

Биологическая роль, получение и применение

В природе талоза не встречается, так как относится к группе искусственно синтезированных углеводов . Получают её из D-галактоновой кислоты, которая при нагревании с хинолином превращается в стереоизомерную D-талоновую кислоту, при восстановлении которой образуется D-талоза в виде сиропа.

См. также

Литература

  • Каррер П. Курс органической химии. — М. : Химия, 1960. — 1216 с.
  • Дженкинс Г. Химия органических лекарственных препаратов. — М. : Иностранная литература, 1949. — 740 с.
  • V. S. R. Rao. Conformation of Carbohydrates. — 1 edition. — CRC Press, 1998. — ISBN 978-9057023156 .

Примечания

  1. Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
Источник —

Same as Талоза