Седогептуло́за — природный моносахарид группы гептоз . В природе распространён в кетоформе , в виде D-энантиомера .

Свойства

Аморфное вещество, растворимое в воде. Удельное вращение от +2° до +3°.Не сбраживается дрожжами .

На хроматограммах, как и манногептулоза , при обработке бутанольным раствором орцина и трихлоруксусной кислоты и нагревании даёт синевато-зелёные пятна .

При нагревании с разведённой неорганической кислотой образует равновесную смесь 20 % сахара и 80 % кристаллического невосстанавливающего ангидрида — 2,7-ангидро-β-D- альтро -гептулопиранозы.

В щелочном растворе легко окисляется кислородом до D-альтроновой кислоты, кальциевая соль которой окисляется пероксидом водорода и ацетатом железа до D-рибозы . Может являться лабораторным источником получения D-рибозы и D-альтрозы.

При восстановлении образует многоатомный спирт волемит, обнаруженный в корнях некоторых растений и отдельных грибах.

Распространение

Впервые была обнаружена в очитке ( ) в 1917 г. В больших количествах содержится в растениях семейства толстянковые . В виде фосфата присутствует во всех зелёных растениях , а также в тканях животных, к примеру, в печени .

Получение

После выпаривания водного извлечения из листьев очитка до густого сиропа седогептулоза экстрагируется спиртом, который удаляют выпариванием. Водный раствор сиропа очищают ацетатом свинца, который потом удаляют осаждением с сероводородом .

В смеси с манногептулозой образуется при окислении волемита с участием бактерий рода Acetobacter .

Биологическое действие

Играет важную роль в процессе фотосинтеза и метаболизме углеводов в тканях животных. В виде фосфорнокислых эфиров — седогептулозо-7-фосфата и седогептулозо-1,7-дифосфата является звеном пентозофосфатного пути и восстановительного пентозофосфатного цикла ( цикла Кальвина ), участвует в образовании гексоз из более коротких углеводных фрагментов .

Примечания