Манногептуло́за — природный моносахарид , представитель гептоз . В природе встречается в кетоформе , в виде D- стереоизомера .

Свойства

Белое кристаллическое вещество, растворимо в воде. Удельное вращение в водном растворе +29,0°.

Относится к восстанавливающим сахарам, в частности, даёт реакцию с реактивом Бенедикта .

На хроматограммах при обработке раствором 0,5 % орцина и 15 % трихлоруксусной кислоты в бутаноле и последующем прогревании даёт, как и седогептулоза , синевато-зелёные пятна, в отличие от кетогексоз, дающих жёлтую окраску .

Не сбраживается дрожжами. Организмом человека усваивается только после предварительного превращения в гексозы .

Распространение

В больших количествах содержится в плодах авокадо , из которых была выделена F. B. La Forge в 1917 г., что было первым выделением гептозы из природного сырья. При восстановлении образует соответствующий многоатомный спирт персеит, также содержащийся в плодах, листьях и семенах этого растения . В следовых количествах обнаружена в плодах манго и маракуйи .

Получение

Была синтезирована из D-манно-D- гала -гептозы реакцией енолизации Лобри де Брюйна.

При синтезе из D-арабинозы с использованием натриевой соли нитроэтанола образуется смесь с D-глюкогептулозой .

Смесь манногептулозы и седогетулозы образуется при окислении многоатомного спирта α-седогептулола (волемитола) с участием бактерий рода Acetobacter .

Может быть получена из 2,3,4,5,6-пента-O-бензил-D-маннозы путём образования из неё по реакции Виттига олефинированного производного с последующим его окислением перманганатом калия для получения 2-гидроксиоксиранового производного, которое затем подвергается дебензилированию и гидролизу .

Биологическое действие

Является ингибитором глюкокиназы и подавляет фосфорилирование глюкозы , снижая стимуляцию выработки и секреции инсулина . Подавляет синтез жирных кислот в печени, однако не влияет на их образование в жировой ткани . Предложена в качестве миметика калорической рестрикции (вещества, имитирующего голодание) для борьбы с метаболическим синдромом .

Примечания