Interested Article - Гамма-бутиролактон

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Синтез

γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора .

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия , в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты .

Свойства и реакционная способность

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК . Например:

Окисляется ( хромовой смесью или азотной кислотой ) в янтарную кислоту .

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH 2 ) 3 COOH (или RO(CH 2 ) 3 COOH)

Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту .

Промышленное применение

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя , в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты , используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии ( аминолон ).

Рекреационное использование

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы ) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом . В связи с большей липофильностью , ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК .

ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде, ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий этанол [ источник не указан 2253 дня ] , иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.

Распространение

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л .

Правовой статус

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен .

См. также

Примечания

  1. (англ.) : A CRC quick reference handbook CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М. : Химия, 1968. — С. 472—473. — 848 с.
  3. Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate (англ.) // Tetrahedron : journal. — 2000. — March ( vol. 56 , no. 13 ). — P. 1905—1910 . — doi : .
  4. Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. (англ.) // (англ.) : journal. — 1998. — Vol. 75 , no. 1 . — P. 84 . — ISSN . — doi : .
  5. (неопр.) . — С. 386. — ISBN 978-0-471-73954-8 .
  6. Teiber, J. F.; Draganov, D. I.; Du, B. N. L. Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3 (англ.) // Biochemical Pharmacology : journal. — 2003. — Vol. 66 , no. 6 . — P. 887 . — doi : . — .
  7. (4 июня 2012). Дата обращения: 26 декабря 2017. 1 июля 2015 года.
  8. Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine (англ.) // (англ.) : journal. — 2001. — Vol. 46 , no. 5 . — P. 1164—1167 . — .
  9. Elliott, S.; Burgess, V. The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages (англ.) // (англ.) : journal. — 2005. — Vol. 151 , no. 2—3 . — P. 289 . — doi : .
  10. Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.
Источник —

Same as Гамма-бутиролактон