Аммоний-катионы — положительно заряженные ионы аммония с общей химической формулой N ⁺ RR ^l R ^ll R ^lll , где R,R ^l ,R ^ll ,R ^lll = H, Alk, Ar .

Аммоний-катионы можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода аммоний-катиона NH ₄ ⁺ на органические радикалы (Alk, Ar). Атом азота имеет sp ³ -гибридизацию. По числу замещённых атомов водорода (1,2,3 или 4) различают, соответственно, первичные, вторичные, третичные и четвертичные аммоний-катионы (рис.1).

Простейший аммоний-катион NH ₄ ⁺ образуется по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к аммиаку :

${\displaystyle {\mathsf {NH_{3}+H^{+}\rightleftarrows NH_{4}^{+}}}}$

Источником протонов являются минеральные (неорганические) и органические кислоты . Продуктами взаимодействия аммиака и кислот являются соли аммония .

В аммоний-катионе NH ₄ ⁺ все четыре связи равноценны и неразличимы, поэтому считается, что положительный заряд в катионе делокализован (рассредоточен) по всему комплексу. Размер аммоний-катиона NH ₄ ⁺ составляет 1,43 Å . В кристалле хлорида аммония катион NH ₄ ⁺ окружают восемь ионов хлора (рис.2). Параметр кристаллической решётки 3,8758 Å. .

Замещённые аммоний-катионы также образуются по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к соответствующим аминам .

Первичные

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+H^{+}\rightarrow [CH_{3}NH_{3}]^{+}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+H^{+}\rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+}}}}$

Вторичные

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+H^{+}\rightarrow [(CH_{3})_{2}NH_{2}]^{+}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}NH+H^{+}\rightarrow [(C_{6}H_{5})_{2}NH_{2}]^{+}}}}$

Третичные

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+H^{+}\rightarrow [(CH_{3})_{3}NH]^{+}}}}$

Четвертичные аммоний-катионы получают главным образом алкилированием третичных аминов (так называемая кватернизация) :

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{4}N]^{+}Cl^{-}}}}$

Многие четвертичные аммониевые соединения биологически активны, встречаются в природе (наиболее важные из них — холин и ацетилхолин ).

Примечания