Ацетамид CH ₃ CONH ₂ — амид уксусной кислоты .

Физические и химические свойства

Ацетамид представляет собой игольчатые кристаллы с мышиным запахом, расплывающиеся на влажном воздухе. Хорошо растворим в воде, горячем спирте и ряде органических растворителей, практически нерастворим в бензоле и эфире .

Ацетамид является довольно устойчивым соединением: практически не разлагается при температуре своего кипения при нормальном давлении (221,5 °C), очень медленно разлагается холодными кислотами и щелочами. С горячей щёлочью даёт соответствующий ацетат и аммиак, при кипячении с водным раствором кислоты даёт уксусную кислоту и соответствующую соль аммония. Перегретым водным паром ацетамид разлагается на уксусную кислоту и аммиак.

Ацетамид амфотерен: при взаимодействии с сильными неорганическими кислотами образует нестойкие соли:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}+HCl\rightarrow [CH_{3}CONH_{3}]Cl}}}$

способен давать соли с щелочами:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}+KOH\rightarrow CH_{3}CONHK+H_{2}O}}}$

Нагревание ацетамида в токе сухого HCl даёт хлорид аммония и (CH ₃ CO) ₂ NH.

При дегидратации ацетамид образует ацетонитрил , в реакции с гипохлоритами щелочных металлов образует метиламин .

Получение и применение

Ацетамид можно получить:

1. Реакцией этилацетата с водным раствором аммиака на холоде.
2. Разложением сухого ацетата аммония . Реакцию лучше вести в присутствии 100%-й уксусной кислоты в качестве катализатора . Можно также сплавлять сухой ацетат аммония с сухой мочевиной в качестве водоотнимающего средства (при этом выделяется аммиак и углекислый газ).
3. Пропусканием аммиака в горячий уксусный ангидрид .
4. Нагреванием смеси безводного ацетата натрия с хлоридом аммония (реакция даёт малый выход ацетамида).

Ацетамид используется в качестве пластификатора в процессах получения кожи, бумаги, плёнок и лакокрасочных материалов. Он используется как исходное вещество для получения N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, ряда лекарственных средств.

Известен природный амид уксусной кислоты, являющийся минералом .

Токсичность

Ацетамид может являться потенциально канцерогенным веществом .

Примечания

Ссылки

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• Категория:Ацетамиды