Interested Article - Арильная группа

Арильная группа ( арил ) — в химии группа углеводородных радикалов , производная от простого ароматического кольца , в котором удален один атом водорода . В названии углеводорода применяется суффикс -yl (-ил), например, индолил, фенил и т. д. Арильную группу часто называют просто «арил». В химических формулах обозначается Ar , что совпадает с обозначением химического элемента аргона , но смешивание этих понятий маловероятно, так как арильная группа используется в соединениях органической химии , а аргон — инертный газ , способность которого образовывать вообще какие-либо соединения по состоянию на 2021 год не доказана.

Примеры арильных групп

  • Фенильная группа C 6 H 5 — простейшая из арильных групп.
  • Толильная группа CH 3 C 6 H 4
  • Ксилильная группа (CH 3 ) 2 C 6 H 3
  • Нафтильная группа C 10 H 7

Получение

Схема реакции получения арильной группы

Бензольные кольца имеют делокализованную пи-систему электронов , которая создает области с высоким отрицательным зарядом. Это делает ароматические соединения более подверженными воздействию электрофильных реагентов. Однако из-за высокой стабильности бензольных колец они будут реагировать только с высокореактивными электрофилами и будут подвергаться только реакциям замещения (но не реакциям присоединения ). Необычная стабильность бензола объясняется его способностью делокализовывать заряды с помощью резонанса. Электрофильное ароматическое замещение бензола происходит в два основных этапа: электрофильная атака и потеря протонов. На рисунке представлен общий механизм реакции электрофильного ароматического замещения.

Примером такой реакции является реакция между бромом и бензолом . В этой реакции атом брома заменяет атом водорода в бензольном кольце, в результате чего получается бромбензол , арилгалогенид. Однако из-за нереактивной природы бензола необходим катализатор, такой как хлорид алюминия. Формула для этой реакции такова: C 6 H 6 + 0.5Br 2 → C 6 H 5 Br.

См. также

Примечания

  1. IUPAC internet edition: « ».
  2. Clayden, Jonathan. / Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3 .
  3. Carey, Francis. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms / Francis Carey, Richard Sundberg. — 5th. — Springer, 2008.
  4. IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. . — Blackwell Scientific Publications, 1993. от 8 февраля 2014 на Wayback Machine . Дата обращения: 29 мая 2021. Архивировано 8 февраля 2014 года.
Источник —

Same as Арильная группа