Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — химическое органическое соединение , ароматический тиол , один из тиофенолов .

Физические свойства

Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.

Химические свойства

Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:

Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.

Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до .

Получение

Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом ( реактив Гриньяра ) или методом восстановления бензолсульфохлорида:

Применение

Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.

Особенности обращения, биологическое действие

Тиофенол относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. В очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки . ПДК тиофенола в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³ , летальная доза для крыс при пероральном введении — 46,2 мг/кг (опыты на крысах ) .

Примечания

Литература

• Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.