Аценафтилен (трицикло-[6.3.1.0 ^4,12 ]-додека-1(12),2,4,6,8,10-гексаен) — полициклический ароматический углеводород .

Свойства

Аценафтилен представляет собой жёлтые кристаллы, нерастворимые в воде, но растворяющиеся в органических растворителях. Имеет высокую летучесть.

Благодаря наличию двойной связи аценафтилен способен полимеризоваться при 150—200°С с образованием полиаценафтилена. Он также образует сополимеры , в частности, с метилметакрилатом , стиролом и винилацетатом . Полимеризацией сопровождаются также реакции гидрирования , нитрования и сульфирования аценафтилена.

Способен легко реагировать с диенами, например, с бутадиеном образует продукт, дегидрирование которого приводит к флуорантену .

Нахождение в природе и получение

Аценафтилен обнаруживается в продуктах переработки сланцев, каменноугольной смоле и тяжёлой смоле пиролиза углеводородов. Синтез аценафтилена заключается в дегидрировании паров аценафтена при атмосферном давлении в присутствии воздуха или инертных разбавителей при температурах 300—600°С на катализаторах (например, оксид алюминия с оксидом марганца(III) . Лабораторный метод состоит в сплавлении аценафтен-3-сульфокислоты или аценафтен-5-сульфокислоты со щелочами.

Применение

Аценафтилен используется как антиоксидант в получении полиолефинов и синтетических каучуков, а также как сополимер в производстве полимеров, углеводород-формальдегидных и углеводород-фенолоформальдегидных смол.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.