Interested Article - Пиколиновая кислота

Пиколиновая кислота (пиридин-2-карбоновая кислота) — органическая кислота, производное пиридина . Белое твёрдое вещество, растворимое в воде. Является изомером никотиновой и изоникотиновой кислот.

Химические свойства

Пиколиновая кислота является твёрдым при нормальных условиях веществом, хорошо растворяется в воде, этаноле и уксусной кислоте , но не растворяется в хлороформе , бензоле и диэтиловом эфире .

Благодаря наличию карбоксильной группы проявляет кислотные свойства: pK _a = 1,01. Как и карбоновые кислоты , образует соли металлов, сложные эфиры , амиды , гидразиды и др.

Вступает в реакции нуклеофильного замещения, в частности, хлорируется при долгом нагревании с тионилхлоридом SOCl ₂ с образованием 4-хлорпиколиновой, 4,6-дихлорпиколиновой и 4,5,6-трихлорипиколиновой кислот.

Действие алкилгалогенидов в щелочной среде приводит к N-алкилпроизводным пиколиновой кислоты.

Применение

В синтетической органической химии использовался в качестве субстрата в реакции Мицунобу и в .

Получение

Пиколиновую кислоту синтезируют окислением 2-пиколина ( 2-метилпиридина ) перманганатом калия , диоксидом селена , хлоратом натрия , серной кислотой в присутствии селена :

Биосинтез

Пиколиновая кислота является катаболитом аминокислоты триптофана по . Её функция неясна, но он участвует в различных нейропротекторных, иммунологических и антипролиферативных эффектах. Кроме того, предполагается, что она способствует всасыванию ионов цинка (II) и других двухвалентных или трехвалентных ионов через тонкий кишечник.

Коодинационная химия

Пиколиновая кислота представляет собой бидентатный хелатирующий агент таких элементов, как хром, цинк, марганец, медь, железо и молибден в организме человека. Многие из её комплексов являются нейтральными по заряду и, таким образом, липофильны . После того, как была обнаружена его роль в абсорбции , пищевые добавки с пиколинатом цинка стали популярными, поскольку было показано, что они являются эффективным средством введения цинка в организм.