Interested Article - Терпинеол
- 2020-04-10
- 2
Терпинео́лы — изомерные монотерпеновые спирты . Существуют в виде следующих изомеров:
(
R
)-(+)-α-терпинеол
(1-пара-ментен-8-ол) |
(
S
)-(−)-α-терпинеол
(1-пара-ментен-8-ол) |
β-терпинеол
(8-пара-ментен-1-ол) |
γ-терпинеол
(8-пара-ментен-1-ол) |
δ-терпинеол |
Свойства
Соединение | Т пл , о С | Т кип , о С | d 20 | n d 20 | [α] D 20 |
---|---|---|---|---|---|
(±)-α-терпинеол | 35-37 | 219 | 0,9350 | 1,4831 | |
(+)-α-терпинеол | 37 | 219-221 | 0,9430 | 1,4831 | (+100,5) |
(–)-α-терпинеол | 38-40 | 219 | 0,9364 | 1,4819 | (-117,5) |
цис -β-терпинеол | 36 | 78,1 (5 мм.рт.ст.) | 0,9260 | 1,4793 | |
транс -β-терпинеол | 32-33 | 209 | 0,9230 | 1,4747 | |
γ-терпинеол | 68-70 | 218 | 0,9412 | 1,4912 |
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах сирени ; β-терпинеол — запах гиацинта ; γ-терпинеол — запах розы .
Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.).
При действии KMnO 4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату . При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена , терпиненов и терпинолена .
Получение
(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α- пинена .
Нахождение в природе
Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах ( померанцевое масло , камфорное масло , гераниевое масло , , и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.
Применение
Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы , флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты ( терпинилацетат ) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М. : Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — К. , 2001. — 376 с.
- 2020-04-10
- 2