Цитронеллол (3,7-диметил-6-октен-1-ол, формула I), (3,7-диметил-7-октен-1-ол, формула II) — спирт, производное терпеноидов .

Свойства

Цитронеллол — бесцветная вязкая жидкость с запахом розы. Запах (-)-цитронеллола нежнее, чем у (+)-цитронеллола, поэтому этот изомер представляет бо́льшую ценность

• Молекулярная масса = 156,26
• Т _кип = 224—225 ^о С
• d ₄ ²⁰ = 0,849—0,863
• n _d ²⁰ = 1,454—1,463
• [α] _D ²⁰ = ±(5—6)°
• ЛД ₅₀ = 3,45 г/кг (для крыс, перорально), 2,65 г/кг (кролики, подкожно).

Растворяется в пропиленгликоле и маслах, в 70%-ном этаноле растворимость 1:2, плохо растворим в воде, нерастворим в глицерине . Обладает антимикробной активностью.

Нахождение в природе

Цитронеллол содержится в цитронелловом , гераниевом (до 40 %), розовом (до 50 %) и некоторых других эфирных маслах . В природном цитронеллоле может присутствовать изомерный ему 3,7-диметил-7-октен-1-ол, формула II. Эта смесь двух изомеров называется родинол .

Способы получения

Цитронеллол получают из эфирных масел , а также химическим способом — восстановлением цитраля , цитронеллаля , гераниола . Для селективного получения (-)-цитронеллола применяют пиролиз (+)- цис -пинана с дальнейшей конверсией полученного 3,7-диметил-1,6-октадиена по реакции Циглера (взаимодействие с ( изо -C ₄ H ₉ ) ₃ Al или ( изо -C ₄ H ₉ ) ₂ AlH с дальнейшим гидролизом ) в целевой продукт.

Применение

Цитронеллол используют для составления цветочных и , , как сырьё для получения душистых веществ .

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.