Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид , существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля ( I ) и Z-изомера нераля ( II ). Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах, представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.

Свойства

Цитраль — бесцветная или светло-жёлтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона . Цитраль существует в основном в виде двух изомеров — гераниаля и нераля . Изоцитраль встречается в малых количествах.

Свойства природного цитраля:

• М.м. = 154.25
• Т _кип =228-229 ^о С
• d ₄ ²⁰ = 0.888-0.895
• n _d ²⁰ = 1,486-1.489

Свойства компонентов цитраля:

• E-Изомер (гераниаль) — формула I (в природной смеси около 90 %)
  • Т _кип =229 ^о С
  • d ₄ ²⁰ = 0.8898
  • n _d ²⁰ = 1.4896
• Z-изомер (нераль) — формула II
  • Т _кип =102-104 ^о С
  • d ₄ ²⁰ = 0.8888
  • n _d ²⁰ = 1.4869
• Изоцитраль — формула III (встречается в некоторых эфирных маслах):
  • Т _кип =95-97 ^о С
  • d ₄ ²⁰ = 0.890
  • n _d ²⁰ = 1.4838

Цитраль является очень реакционноспособным соединением: легко окисляется на воздухе; при действии минеральных кислот превращается в п- цимол ; при гидрировании превращается в цитронеллаль ; при восстановлении альдегидной группы — в цитронеллол ; вступает во все характерные реакции альдегидной группы.

Нахождение в природе

Цитраль содержится в эфирном масле лимонного сорго ( лемонграссовом масле , до 85 %), масле кубебы (до 75 %), лимонном , эвкалиптовом и некоторых других эфирных маслах .

Способы получения

Цитраль выделяют из эфирных масел (наиболее удобный способ — обработкой сульфитом или бисульфитом натрия с образованием и дальнейшим выделением кристаллического бисульфитного производного); получают окислением кориандрового масла ; взаимодействием геранилхлорида с уротропином ( реакцией Соммле ) и др.

Применение

Цитраль используют как душистое вещество в парфюмерии и как ароматизатор в пищевой промышленности; как антисептик и противовоспалительное средство; как сырье при получении витамина A ; при получении многих душистых веществ (иононов, гераниола , цитронеллола и др.). Входит в состав лекарства для глаз, понижает кровяное давление. Несмотря на широкое использование цитраля в педиатрической практике при внутричерепных гипертензиях, для этого применения отсутствуют какие-либо научные обоснования.

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.