Interested Article - Фарнезол

Фарнезол ((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол) — спирт, производное терпеноидов .

Свойства

Фарнезол — вязкая бесцветная жидкость, сильно разбавленные растворы имеют устойчивый запах ландышей .

Растворяется в пропиленгликоле и эфирных маслах , в 70%-ном этаноле растворимость 1:3.

Нахождение в природе

Источником эссенции, в которой было идентифицировано химическое вещество, являлись цветки акации Фарнеза , по которой названо соединение . Также фарнезол содержится в неролиевом , цитронелловом , розовом и некоторых других эфирных маслах.

Биологическая функция

Фарнезол используется грибком Candida albicans в качестве сигнальной молекулы, позволяющей воспринимать чувство кворума , и таким образом подавлять филаментацию в гифы с образованием биоплёнки .

Способы получения

Фарнезол выделяют из эфирных масел, а также изомеризацией неролидола .

Применение

Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии, как сырьё для получения (душистое вещество), для синтеза некоторых гормонов насекомых . Фарнезол может использоваться как эффективное противомикробное, противовоспалительное, противоаллергическое средство и средство против ожирения.

Исследования

Обнаружено, что фарнезол обращает вспять повреждение мозга, связанное с болезнью Паркинсона , поскольку предотвращает потерю высвобождающих дофамин нейронов в мозге мышей, инактивируя белок, называемый за счет усиления фарнезилирования PARIS и восстановления активности .

Введение фарнезола приводит к улучшению работоспособности и силы мышц у старых мышей, а также к улучшению их регенерации после травмы за счет механизма, включающего фарнезилирование . Эти доклинические результаты позволяют предположить, что фарнезол может быть полезен для лечения саркопении и слабости мышц , связанных со старением или заболеваниями, которые снижают уровень PGC-1α.

Примечания

Kerschbaum M (1913). "Über den aliphatischen Sesquiterpen‐Alkohol Farnesol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 (2): 1732–1737.
Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Fungal quorum-sensing molecules: a review of their antifungal effect against Candida Biofilms. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID PMC doi :
Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, K. M. (2018). Chemistry and biology of farnesol and its derivatives: quorum sensing molecules with immense therapeutic potential. Current topics in medicinal chemistry, 18(22), 1937-1954. PMID doi :
Jo, A., Lee, Y., Kam, T. I., Kang, S. U., Neifert, S., Karuppagounder, S. S., ... & Shin, J. H. (2021). PARIS farnesylation prevents neurodegeneration in models of Parkinson’s disease. Science Translational Medicine, 13(604). PMID doi :
Bae, J. H., Jo, A., Cho, S. C., Lee, Y. I., Kam, T. I., You, C. L., ... & Kang, J. S. (2023). Farnesol prevents aging-related muscle weakness in mice through enhanced farnesylation of Parkin-interacting substrate. Science Translational Medicine, 15(711), PMID doi :

Литература

Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.

[1] Kerschbaum M (1913). "Über den aliphatischen Sesquiterpen‐Alkohol Farnesol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 (2): 1732–1737.

[2] Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Fungal quorum-sensing molecules: a review of their antifungal effect against Candida Biofilms. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID PMC doi :

[3] Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, K. M. (2018). Chemistry and biology of farnesol and its derivatives: quorum sensing molecules with immense therapeutic potential. Current topics in medicinal chemistry, 18(22), 1937-1954. PMID doi :

[4] Jo, A., Lee, Y., Kam, T. I., Kang, S. U., Neifert, S., Karuppagounder, S. S., ... & Shin, J. H. (2021). PARIS farnesylation prevents neurodegeneration in models of Parkinson’s disease. Science Translational Medicine, 13(604). PMID doi :

[5] Bae, J. H., Jo, A., Cho, S. C., Lee, Y. I., Kam, T. I., You, C. L., ... & Kang, J. S. (2023). Farnesol prevents aging-related muscle weakness in mice through enhanced farnesylation of Parkin-interacting substrate. Science Translational Medicine, 15(711), PMID doi :