Эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол) C ₁₀ H ₁₂ O ₂ ( формула I ) — вещество класса фенолов , относится к душистым веществам . В дореволюционных русскоязычных энциклопедиях, а также в первом издании « БСЭ » описывается как Эйгенол .

Название происходит от тропического и субтропического кустарника Евгения ( лат. Eugenia ) — крупного рода растений семейства Миртовые , надземные части которого содержат в себе большое количество эфирных масел , в составе которых присутствует эвгенол.

Свойства

Эвгенол — бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с сильным запахом гвоздики. Растворим в пропиленгликоле и эфирных маслах , в 50%-ном этаноле растворяется в соотношении 1:5÷1:6, в воде нерастворим.

• М.м. 164,2
• Т _кип = 252,7 °С
• d₄²²=1,0664
• n _D ²⁰=1,5410
• Т _всп = 110 °С
• Пороговая концентрация запаха 2,38⋅10 ⁻⁸ г/л
• ЛД₅₀ 2,68 г/кг (для крыс, перорально).

При взаимодействии с водными растворами щелочей образует растворимые соли (эвгеноляты). При окислении образует ванилин . При нагревании с щелочами, с платиной на угле изомеризуется в изоэвгенол ( формула II ).

Распространение в природе

Эвгенол является главным компонентом ряда эфирных масел: гвоздичного (до 85 %), масла эвгенольного базилика (70-80 %), масла колюрии (70-80 %), а также цитронеллового , иланг-илангового , аирного , сассафрасового и некоторых других.

Получение

Эвгенол выделяют из эфирных масел (в частности, через эвгеноляты) или получают из гваякола путем алкилирования аллиловым спиртом или аллилхлоридом .

Применение

Эвгенол применяют:

• для составления парфюмерных композиций,
• как отдушка для табака ,
• в синтезе изоэвгенола .

Как составная часть, входит в состав обезболивающих , биоцидных препаратов и антисептиков .

Имеет широкое (и давнее) применение в ортопедической и терапевтической стоматологии (в смеси с оксидом цинка ) под названием цинкоксидэвгенольного цемента. Он применяется в качестве материала для изолирующих и лечебных прокладок, оттискного материала, временного пломбировочного материала, а также силера в эндодонтии . В стоматологической среде чаще употребляется в составе и под названием « гвоздичное масло ».

Примечания

Литература

• Эвгенол // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.

Ссылки

• . // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.