Цибетон (циветон) — органическое вещество, циклический непредельный кетон природного происхождения. Обладает сильным мускусным ароматом, который становится приятным при сильном разведении . Схож по строению с мусконом , основным пахучим компонентом мускуса .

Описание

Цибетон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в этаноле , нерастворим в воде. При окислении цибетон образует пимелиновую , азелаиновую и пробковую кислоты .

Цибетон является активным действующим началом секрета циветы (род хищных млекопитающих из семейства виверровых ), откуда его и выделяют. Цибетон образуется в организме животного из алифатических дикарбоновых кислот . В настоящее время цибетон синтезируют из предшественников, получаемых из пальмового масла . Определил строение цибетона и впервые осуществил его синтез Леопольд Ружичка в 1926 году.

Синтез

Цибетон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана ( ) или конденсацию Кляйзена из 9-октадецен-1,18-диалкилата .

Использование

Цибетон используется как фиксатор и ароматизатор в парфюмерии.

Биологи, работающие в полевых условиях, применили это вещество для привлечения ягуаров к фотоловушкам , для этого они использовали одеколон Кельвина Кляйна Obsession For Men , в котором содержался цибетон. Предполагается, что цибетон напоминает ягуарам запах пахучей метки, разграничивающей территорию .

Примечания

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М. : Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9 .
• Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии = Basic principles of organic chemistry. — М. : Мир, 1978. — Т. 2. — 888 с.