Бутанол-1 ( н -бутанол, н -бутиловый спирт) C ₄ H ₉ OH — представитель одноатомных спиртов .

Физические свойства

Бесцветная вязковатая жидкость с характерным запахом сивушного масла . Смешивается с органическими растворителями. В отличие от метанола , этанола и пропанола только умеренно растворяется в воде — 7,6 г на 100 г воды. С ней образует азеотроп , содержащий 55,5 % по массе бутанола и кипящий при 92,4 °C. ^{[ источник не указан 1768 дней ]}

Производство

В промышленности бутанол получают:

• из пропилена с использованием никель - кобальтовых катализаторов при 1,0-1,5 МПа (По Реппе).
• Из ацетальдегида через и кротоновый альдегид , который гидрируют на медных , меднохромовых или никелевых катализаторах .
• Ацетоно-бутиловым брожением пищевого сырья.

Историческая справка

Нормальный первичный бутиловый спирт впервые получил в 1870 году русский химик-органик Александр Михайлович Зайцев (1841—1910).

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridium acetobutylicum . Сырьём для производства могут быть сахарный тростник , свекла , кукуруза , пшеница , маниока , а в будущем и целлюлоза .

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

• обычная фракционная перегонка с отделением азеотропа
• сначала кипятят 4 часа над свежепрокалённой жженой известью без доступа влаги (30 г на 1л), затем кипятят над магниевой стружкой. После спирт перегоняют и собирают фракцию 117,70±0,01 °C
• промыванием раствором бисульфита натрия , затем кипячением над 10 % водной натриевой щелочью и наконец тройным трёхчасовым кипячением над жженой известью с последующей фракционной перегонкой

Применение

Бутанол применяют:

• как растворитель в лакокрасочной промышленности, в производстве смол и пластификаторов
• модификаторы мочевино- и меламино-формальдегидных смол
• для получения пластификаторов : дибутилфталата , трибутилфосфата
• для получения бутилацетата и и эфиров с гликолями
• в синтезе многих органических соединений.

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами . Энергия бутанола близка к энергии бензина . Бутанол может использоваться в топливных элементах , как сырьё для производства водорода .

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину .

Охрана труда и техника безопасности

Пары н -бутилового спирта оказывают раздражающее действие на конъюнктиву и роговицу глаз . Согласно Роспотребнадзору предельно-допустимая концентрация для паров этого вещества 10 мг/м ³ (среднесменная, за 8 часов) и 30 мг/м ³ (максимально разовая). В то же время порог восприятия запаха этого вещества у разных людей может быть очень разным. Например, по данным средние значения порога восприятия запаха в группе из 26 человек составили 14—18 ppm (42—54 мг/м ³ ), и превышая 100 ppm (~300 мг/м ³ ) у некоторых участников этого исследования. А в других исследованиях средние значения порога восприятия запаха могли достигать 90 и даже 900 ^{[ нет в источнике ]} ppm.

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290—4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола . Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0,01 % в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0,02 % вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

КПВ 1,7—12 %.

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия 1988, «Советская энциклопедия», Т1, стр. 336—337
• Вайсбергер «Органические растворители: Физические свойства и способы очистки», М., 1958, стр. 317—319

Бутанол
Систематическое название	Бутанол-1	2-Метилпропанол-1	Бутанол-2	2-Метилпропанол-2
Тривиальные названия	н -Бутанол	изо -Бутанол	втор -Бутанол	трет -Бутанол
Структурная формула