Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение , двухатомный фенол , имеющий химическую формулу С ₆ Н ₄ (ОН) ₂ . Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин . Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель .

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

История

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина , полученного из акации катеху . Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Й. М. Эдером и В. Тотом ( англ. V. Toth ) .

Физические свойства

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C . Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму :

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион .

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин .

Аналитическое определение

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом , при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака .

Фотографические свойства

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали . По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина .

Подобно пирогаллолу , пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления . Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов) .

Получение

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание .

Применение

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей , лекарственных веществ (например, адреналина ) .

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол , — исходное вещество для синтеза ванилина .

Нахождение в природе

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения . Пирокатехин – содержится в кофе и обладает противовоспалительной активностью .

Токсичность

Пирокатехин является аллергеном , а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты .

Примечания

Литература

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Пирокатехин // Фотокинотехника: Энциклопедия / Гл. ред. Е. А. Иофис . — М. : Советская энциклопедия , 1981. — С. 237—238. — 447 с.
• Пуца Г. И. Пирокатехин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8 .
• Рубцов П. П. , Менделеев Д. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• Barner B. A. Catechol // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis : [ англ. ] / Ed: L. Paquette. — New York : J. Wiley & Sons, 2004. — doi : .
• Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4 .
• Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993 (англ.) . — Oxford: Blackwell Science , 1994. — ISBN 0-632-03488-2 .

Ссылки

• Рудаков О. Б. (неопр.) . Большая Российская Энциклопедия . Министерство культуры Российской Федерации . Дата обращения: 22 марта 2019. 21 марта 2019 года.
• от 14 декабря 2006 на Wayback Machine
• от 8 декабря 2006 на Wayback Machine
• от 8 июня 2011 на Wayback Machine (online version of the « Blue Book »)