Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C ₆ H ₅ ) ₃ , или просто Ph ₃ P. Является производным фосфина . Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе . Трифенилфосфин нашёл широкое применение в синтезе металлоорганических соединений . Оксид трифенилфосфина широко используется в микроэлектронике , и по его запаху собак породы лабрадор в США учат находить различные устройства электронной памяти .

Получение

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путём взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора , хлорбензола и натрия .

Химические свойства

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

${\displaystyle {\mathsf {2PPh_{3}+O_{2}\longrightarrow 2Ph_{3}P{\text{=}}O}}}$

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путём перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола . Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh ₃ является слабым основанием Брёнстеда , однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами , например с HBr. Компонентом таких солей является катион фосфония [HPPh ₃ ] ⁺ .

Cl ₂ взаимодействует с PPh ₃ с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh ₃ Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.

Примечания