Interested Article - N-Ацетилглюкозамин

susan
  • 2021-07-28
  • 1

N-Ацетилглюкозамин (сокр. НАГ , NAG ) — органическое соединение , N-ацетил производное аминосахара глюкозамина (ацетамид глюкозы), один из основных компонентов пептидогликана клеточной стенки бактерий . Является мономером хитина . Является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных (имеющие различные размеры ядер) лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8-17 %), однако это намного слабее, чем ингибирование N-ацетил-галактозоамином (диапазон 92-100 %) . Синтезируется всеми эукариотами , поскольку является частью обязательной олигосахаридной модификации, присоединяемой к белкам в цис-зоне аппарата Гольджи .

Получение

N-Ацетилглюкозамин получается в результате полного гидролиза хитина (кислотного или ферментативного ( хитиназы )). Также его возможно получить при лизисе клеточной стенки бактерий лизоцимом .

Свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка беловатого цвета, практически нерастворимое в воде, спиртах и других органических растворителях; растворимое в концентрированной соляной кислоте, серной кислоте, 78-97 %-ной фосфорной кислоте, безводной муравьиной кислоте . Полимеризуется вместе с глюкуроновой кислотой в гиалуроновую кислоту , которая входит в состав различных тканей животных и человека. Полимеризуется в природный биополимер — хитин, являющийся структурным компонентом покровов членистоногих и клеточной стенки грибов .

Функции

N-Ацетилглюкозамин выполняет структурную функцию в составе биополимеров: хитина , муреина , гиалуроновой кислоты . В хитине он полимеризован посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя линейную структуру. В составе муреина N-Ацетилглюкозамин сополимеризован с N-Ацетилмурамовой кислотой посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя с ней разветвлённую сложную сетчатую структуру. В гиалуроновой кислоте он сополимеризован с глюкуроновой кислотой посредством соединённых поочерёдно β-(1→4) и β-(1→3)-гликозидных связей.

Примечания

  1. Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine (англ.) // Clinical and experimental rheumatology : journal. — 1991. — Vol. 9 , no. 1 . — P. 17—21 . — .
  2. Ю. С. Ченцов. Цитология с элементами целлюлярной патологии. — М. : ООО Издательство «Медицинское информационное агентство», 2010. — 361 с.
  3. O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353

См. также


Источник —

susan
  • 2021-07-28
  • 1
  • Tags:
N-​Ацетилглюкозамин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование 		N-​[​(2R,3R,4R,5S,6R)​-​2,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​3-​ил]ацетамид
Сокращения НАГ , NAG , GlcNAc
Традиционные названия N-Ацетилглюкозамин,
2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза
Хим. формула C 8 H 15 NO 6
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса 221,2078 ± 0,0095 г/ моль
Термические свойства
Температура
• плавления 211 °C
Классификация
Рег. номер CAS
PubChem
Рег. номер EINECS 231-368-2
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Same as N-Ацетилглюкозамин

The title for the last searches