Interested Article - Глутаровая кислота
sigourney
- 2021-07-16
- 1
Глутаровая кислота ( Пентандиовая кислота ) — двухосновная предельная карбоновая кислота .
Физические свойства
Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте , хлороформе , эфире и бензоле .
Химические свойства
Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы ( pKa 1 =4.34, pKa 2 =5.27).
Образует средние и кислые соли , и два ряда сложных эфиров .
Образует циклический при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.
Биологическая роль
Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота ( α-кетоглутарат ) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса .
Получение
В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V) .
В лаборатории может быть получена:
- гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислоты , ;
- гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции с цианидом калия ;
- гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотой ;
- из и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктов .
Применение
Используется:
- в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов ;
- для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор ) гидрированием.
Безопасность
Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.
Примечания
- Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
- Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
- G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496
- Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17
- Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138
- A. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912—914
sigourney
- 2021-07-16
- 1
| Глутаровая кислота | |
|---|---|
|
|
| Общие | |
|
Систематическое
наименование |
Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота |
| Хим. формула | C 5 H 8 O 4 |
| Рац. формула | НООС(СН 2 ) 3 СООН |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое |
| Молярная масса | 132 г/ моль |
| Плотность | 1,42 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 95-98 °C |
| • кипения | 200 (при 20 мм.рт.ст) °C |
| Давление пара | 2⋅10 −5 атм |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | K 1 4,6⋅10 −5 ; K 2 5,34⋅10 −6 |
| Растворимость | |
| • в воде | 63,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 203-817-2 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
