Пентахлорфенол — органическое вещество, принадлежащее к классу фенолов . Применяется как реагент для образования в .

Получение и обращение

Пентахлорфенол является коммерчески доступным веществом. Для очистки его перекристаллизовывают из этанола (в виде ) или бензола (игольчатые кристаллы) и сушат в вакууме. Пентахлорфенол является весьма токсичным; потенциальный тератоген . Вдыхание, проглатывание и всасывание через кожу может иметь летальные последствия. Хранить его необходимо в прохладном, сухом месте .

Строение и физические свойства

Пентахлорфенол растворим в диэтиловом эфире , этаноле , горячем бензоле , лигроине ; нерастворим в воде .

Применение

Основной сферой применения пентахлорфенола является синтез пептидов, где он выступает в качестве реагента для активации карбоксильной группы и, как следствие, облегчения образования между карбоновыми кислотами и аминами . Впервые об использовании пентахлорфениловых эфиров было сообщено в 1965 году, хотя краткие сообщения появлялись и до этого .

Преимуществом пентахлорфенильной активирующей группы является то, что она хорошо совместима с и трет -бутильной группой. Кроме того, пентахлорфениловые эфиры аминокислот и пептидов легче очищать, поскольку они в целом имеют более высокие температуры плавления, по сравнению с другими активированными эфирами .

Температуры плавления активированных эфиров, °С

Активированный эфир	Х = OC 6 Cl 5	Х = OC 6 Н 2 Cl 3	Х = OC 6 H 4 NO 2
Cbz-Ala-X	172–173	104	78
Cbz-Val-X	144	94	66
Cbz-Gly-X	185	107–108	128
Cbz-Phe-X	158	142	126

Пентахлорфениловые эфиры также являются одними из самых реакционноспособных. Так, обработка пентахлорфенилового Сbz-L-фенилаланина в диоксане даёт время его полужизни, равное 1,34 мин, тогда как трихлорфениловый и п-нитрофениловый эфир в тех же условиях живут гораздо дольше (4,9 и 23,2 мин соответственно) .

Первым описанным примером использования пентахлорфенилового эфира для синтеза полипептидов является синтез поли-β-L-аспартамовой кислоты, которую необходимо было синтезировать в оптически чистой форме для различных химических, биологических и иммунохимических исследований. С этой целью аминокислоту активировали пентахлорфенолом в присутствии дициклогексилкарбодиимида , и полученный активированный эфир быстро полимеризовался в присутствии третичного амина, давая полиаминокислоту с более высокой молекулярной массой, чем этого удавалось достичь при использовании п -нитрофенилового производного .

Примечания

Литература

• Dobbs A. P. Pentachlorophenol (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi : .

Ссылки

• (неопр.) . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. 27 сентября 2020 года.