Interested Article - Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды . По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С ₁₂ H ₂₂ O ₁₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
Глюкопиранозил-глюкопиранозы
	Трегалоза (микоза)	1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Гидроксиметил)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиоксан-3,4,5-триол α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза) β-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза, изотрегалоза)
		2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза) β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза)
	Нигероза (сейкбиоза)	3-O-α-(D)-глюкопиранозил-(D)-глюкоза, O-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкопираноза (2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
	Мальтоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза) α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
	Целлобиоза (Целлоза)	4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза)
		α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
	Генциобиоза (амигдалоза)	β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-генциобиоза) β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-генциобиоза)
		α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Сахароза (сукроза)	α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Тураноза	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
		α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
		α-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	(палатиноза)	α-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
		α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
		β-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза, (2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-тетрагидрокси-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)-оксан-2-ил] окси}гексаналь
		6-O-β-D-глюкопиранозил-D-фруктоза
		6-O-β-D-глюкопиранозил- D-манноза
	Лактоза (лактобиоза,таблеттоза)	4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза, β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза) β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза)
		β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
	Мелибиоза	α-Мелибиоза, 6-O-α-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза, α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза β-Мелибиоза, 6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза, α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
		6-O-α-D-галактопиранозил-D-фруктоза
		α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза, 2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
		α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза, 3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза
		β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза
		β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
	Лактулоза	β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
		α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
		α-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза
		α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
	(робинобиоза)	α-D-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза
	Рутиноза	α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
		α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза
		α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
		6-O-α-D-галактопиранозил- D-галактоза

2. Трисахариды (триозы) С ₁₈ H ₃₂ O ₁₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Рафиноза (раффиноза, 6G-α-D-галактозилсахароза)	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол
	Мелицитоза	α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
	Мальтотриоза	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
		α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
	Генцианоза	β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
		α-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза
		β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза
	Эрлоза (гликозилсахароза, 4G-α-D-глюкопиранозилсахароза)	α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
		α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
		α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
		α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза
	(1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза))	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	(6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
	(6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза)	1.6-бис(β-D-фруктофуранозил)-α-D-глюкопираноза
	(фруктотриоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
		α-L-фукопиранозил-(1,2)-β-D-галактопиранозил-(1.4)-D-глюкопираноза
		α-L-фукопиранозил-(1,3)-[β-D-галактопиранозил-(1.4)]-D-глюкопираноза
		α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза
		O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза
		α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза
		β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
		β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза
		α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-фруктоза
	D-Рамниноза	6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза

3. Тетрасахариды (тетраозы) С ₂₄ H ₄₂ O ₂₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза))	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
		α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(1,1)-α-D-галактопиранозид
		α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(3,1)-α-D-галактопиранозид
		α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозид
		β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
	(1,1-кестотетраоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
	(1,6-кестотетраоза)	1.6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
		α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
		α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
	(Фруктотетраоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
		β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза

4. Пентасахариды (пентаозы) С ₃₀ H ₅₂ O ₂₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	(Фруктозилнистоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
		α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
		β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
	(тригалактозилсахароза)	α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
	(фруктопентаоза)	β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза

5. Гексасахариды (гексаозы) С ₃₆ H ₆₂ O ₃₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
		α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
		β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

6. Гептасахариды (гептаозы) С ₄₂ H ₇₂ O ₃₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
		β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

Гомоолигосахариды

Дисахариды:

Трисахариды:

Тетрасахариды:

Стахиоза

Пентасахариды:

Гексасахариды:

Гетероолигосахариды

Дисахариды:

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде , мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида , формамида и диметилсульфоксида . При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине . Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус .

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире , где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов . Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы : мелицитоза , рафиноза , генцианоза , стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза , имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений . В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности .

Примечания

H. К. Кочетков , А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М. : Химия, 1967. — 674 с.

[A-1] H. К. Кочетков , А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М. : Химия, 1967. — 674 с.