Стахиóза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза) — невосстанавливающий тетрасахарид , состоящий из двух остатков галактозы , одного глюкозы и одного фруктозы . Впервые была получена из клубней чистеца клубненосного ( Stachys tuberifera L.). На данный момент является единственным хорошо исследованным углеводом из группы тетрасахаридов с точно установленным строением молекулы.

Строение молекулы

Молекула стахиозы состоит из двух остатков α-D- галактозы , одного α-D- глюкозы и одного β-D- фруктозы и в химическом отношении представляет собой дигалактозид сахарозы ( α-D -галактопиранозил-(1-6)- α-D -галактопиранозил-(1-6)- α-D -глюкопиранозил-(1-2)- β-D -фруктофуранозид).

Свойства

Бесцветное растворимое в воде кристаллическое вещество сладковатого вкуса. Водный раствор стахиозы обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации вправо).

Стахиоза не обладает восстанавливающими свойствами. Под действием ферментативного гидролиза при помощи инвертазы стахиоза расщепляется на D- фруктозу и трисахарид , которая обладает восстанавливающими свойствами и в результате кислотного гидролиза превращается в D-глюкозу и две молекулы D-галактозы.

Биологическая роль, получение и применение

Стахиоза является одним из резервных углеводов, содержащихся в семенах , луковицах и корнях некоторых растений, в том числе в представителях семейств ( фасоль , соя , клевер ), розовых, яснотковых и др. Стахиоза может служить в растительных клетках как донором, так и акцептором остатка галактозы в реакциях трансгликозилирования углеводов.

У представителей рода виноград (Vitis) стахиоза служит формой для транспорта ассимилятов. Синтезируется она в клетках мезофила листа, после чего поступает во флоэму и по ситовидным трубкам поступает в различные части растения. Стахиоза играет важную роль в реакциях низкотемпературного закаливания лозы винограда.

Источником получения стахиозы служит сок клубней чистеца клубненосного, соевая мука и неочищенный свекловичный сахар . Из очищенных концентрированных растворов этих продуктов стахиозу осаждают спиртом или гидроксидом бария (в виде стахиозата бария).

Литература

• Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.

Примечания