Interested Article - Витамин K

Витамин K ₁ ( филлохинон ). Содержит функциональное нафтохиноновое кольцо и алифатическую боковую цепь. Филлохинон имеет фитил в боковой цепи.

Витамин К — групповое название липофильных (жирорастворимых) и гидрофобных витаминов , необходимых для синтеза белков, обеспечивающих нормальный уровень коагуляции крови. Химически является производным 2- метил -1,4- нафтохинона . Играет значительную роль в обмене веществ в мышцах и в соединительной ткани , а также в здоровой работе почек . Во всех этих случаях витамин участвует в усвоении кальция и в обеспечении взаимодействия кальция и витамина D . В других тканях, например, в лёгких и в сердце, тоже были обнаружены белковые структуры, которые могут быть синтезированы только с участием витамина К.

Физико-химические свойства

Витамин K ₁ представляет собой вязкую жёлтую жидкость, хорошо растворим в петролейном эфире , хлороформе, плохо — в этаноле, не растворим в воде.

Основные формы витамина К

Витамин K определяют как группу липофильных ( гидрофобных ) витаминов . Существует в двух формах:

витамин К ₁ ( филлохинон ), находится в зеленых овощных культурах, имеющих листья.
витамин K ₂ ( менахинон , менатетренон ) продуцируется кишечной палочкой в кишечнике , поэтому его недостаточность проявляется редко, преимущественно при дисбактериозах .

Химическое строение

Витамин K ₂ (менахинон). Боковая цепь может состоять из разного числа изопреноидных остатков.

Витамин K — групповое название для ряда производных 2-метил-1,4-нафтохинона, сходного строения и близкой функции в организме. Обычно они имеют метилированный нафтохиноновый фрагмент с переменной по числу звеньев алифатической боковой цепью в положении 3. Филлохинон (также именуемый витамином K ₁ ) содержит 4 изопреноидных звена, одно из которых является ненасыщенным.

В природе найдены только два витамина группы К: выделенный из люцерны витамин K ₁ и выделенный из гниющей рыбной муки K ₂ . Кроме природных витаминов К, в настоящее время известен ряд производных нафтохинона, обладающих антигеморрагическим действием, которые получены синтетическим путём. К их числу относятся следующие соединения:

витамин К ₃ (2-метил-1,4-нафтохинон);
витамин К ₄ (2-метил-1,4-нафтогидрохинон);
витамин К ₅ (2-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон);
витамин К ₆ (2-метил-1,4-диаминонафтохинон);
витамин К ₇ (3-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон).

Биохимия

Витамин К участвует в карбоксилировании остатков глутаминовой кислоты в полипептидных цепях некоторых белков. В результате такого ферментативного процесса происходит превращение остатков глутаминовой кислоты в остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (сокращенно Gla-радикалы). Остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (Gla-радикалы), благодаря двум свободным карбоксильным группам , участвуют в связывании кальция. Gla-радикалы играют важную роль в биологической активности всех известных Gla-белков .

В настоящее время обнаружены 14 человеческих Gla-белков, играющих ключевые роли в регулировании следующих физиологических процессов:

свёртывание крови ( протромбин (фактор II), факторы VII , IX , X , белок C, белок S и белок Z) ;
метаболизм костей ( остеокальцин , также названный Gla-белком кости, и матрицей gla белка (MGP)) ;
.

Некоторые бактерии, такие как кишечная палочка , постоянно живущая в толстом кишечнике, способны синтезировать витамин K ₂ , но не витамин K ₁ .

В этих бактериях витамин K ₂ служит переносчиком электронов в процессе, называемом анаэробным дыханием. Например, такие молекулы, как лактаты, формиаты или NADH, являющиеся донорами электронов, с помощью фермента передают два электрона K ₂ . Витамин K ₂ , в свою очередь, передает эти электроны молекулам — акцепторам электронов, таким как фумараты или нитраты, которые, соответственно, восстанавливаются до сукцинатов или нитритов. В результате таких реакций синтезируется клеточный источник энергии АТФ , подобно тому, как он синтезируется в эукариотических клетках с аэробным дыханием. Кишечная палочка способна осуществлять как аэробное, так и анаэробное дыхание, в котором участвуют интермедиаты менахиноны.

Роль в возникновении заболеваний

Дефицит витамина

Дефицит витамина К может развиваться из-за нарушения усвоения пищи в кишечнике (такие как закупорка желчного протока), из-за терапевтического или случайного всасывания антагонистов витамина K, или, очень редко, дефицитом витамина К в рационе. ^{[

источник не указан 836 дней

]}

В результате приобретенного дефицита витамина К Gla-радикалы формируются не полностью, вследствие чего Gla-белки не в полной мере выполняют свои функции. ^{[

источник не указан 836 дней

]}

Вышеописанные факторы могут привести к следующему: обильные внутренние кровоизлияния, окостенение хрящей, серьёзная деформация развивающихся костей или отложения солей на стенках артериальных сосудов. ^{[

источник не указан 836 дней

]}

Дефицит витамина К может развиться в результате некоторых хронических заболеваний ( энтериты , энтероколиты), при синдроме мальабсорбции, после хирургического удаления части кишечника, при гепатитах разной этиологии, циррозе печени, опухолях поджелудочной железы, желчекаменной болезни, а также при длительном приеме антибиотиков , подавляющих микрофлору кишечника, антикоагулянтов типа дикумарина, варфарина, поскольку они являются антагонистами данного витамина. ^{[

источник не указан 836 дней

]}

У новорожденных детей наблюдается первичная недостаточность витамина К, связанная с задержкой его в плаценте , а также в связи с недостаточной функцией печени и пониженным усвоением жира. Первичная недостаточность витамина К лежит в основе геморрагической болезни новорожденных . ^{[

источник не указан 836 дней

]}

Клиническая картина при К-витаминной недостаточности характеризуется появлением экхимозов , гематом , кровотечений (чаще носовых). У новорожденных детей могут быть кровотечения из пупочной ранки, внутричерепные кровоизлияния. ^{[

источник не указан 836 дней

]}

на коже и слизистых оболочках при этом отсутствуют, ( , ) — отрицательны. При К-гипоавитаминозе содержание протромбина менее 70 %. ^{[

источник не указан 836 дней

]}

Лечение — препараты витамина К ( викасол ). ^{[

источник не указан 836 дней

]}

История

В 1929 году датский учёный Хенрик Дам ( дат. Carl Peter Henrik Dam ) исследовал последствия недостатка холестерина у цыплят, находившихся на лишённой холестерина диете . Через несколько недель у цыплят развилась геморрагия — кровоизлияние в подкожную клетчатку, мышцы и другие ткани. Добавление очищенного холестерина не устраняло патологических явлений. Оказалось, что целебным эффектом обладают зёрна злаков и другие растительные продукты. Наряду с холестерином из продуктов были выделены вещества, которые способствовали повышению свертывания крови. За этой группой витаминов закрепилось название витамины К, поскольку первое сообщение об этих соединениях было сделано в немецком журнале, где они назывались Koagulationsvitamin (витамины коагуляции).

В 1939 году в лаборатории швейцарского ученого Каррера впервые был выделен из люцерны витамин К, его назвали филлохинон.

В том же году американские биохимики Бинклей и Дойзи получили из гниющей рыбной муки вещество с антигеморрагическим действием, но с иными свойствами, чем препарат, выделенный из люцерны. Это вещество получило название витамин К ₂ , в отличие от витамина из люцерны, названного витамином К ₁ .

В 1943 году Дам и Дойзи получили Нобелевскую премию за открытие и установление химической структуры витамина K.

Нормы потребления

Рекомендованная дневная норма для мужчин (25 лет) в США (DRI) — 120 мкг / сут.

Таблица норм потребления витамина K

Группа людей	Возраст	Суточная норма витамина K, мкг/день
Младенцы	до 6 месяцев	2,0
Младенцы	7—12 месяцев	2,5
Дети	1—3 года	30
Дети	4—8 лет	55
Дети	9—13 лет	60
Подростки	14—18 лет	75
Взрослые	19 лет и старше	120

Источники

Витамин K обнаружен в зелёных листовых овощах , таких как шпинат и латук ; в зелёном чае; в капустных — кормовой капусте, белокочанной капусте , цветной капусте , брокколи и брюссельской капусте ; в таких растениях, как крапива , дымянка лекарственная , пшеница ( отруби ) и другие злаки , тыкве, авокадо , в некоторых фруктах , таких как киви и бананы ; в мясе ; коровьем молоке и молочных продуктах; яйцах ; сое и продуктах из неё. Петрушка также содержит значительное количество витамина К.

Токсичность

Возможны аллергические реакции.

Примечания

Витамин К // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8 .
Bentley R., Meganathan R. (англ.) // (англ.) ( : journal. — (англ.) ( , 1982. — 1 September ( vol. 46 , no. 3 ). — P. 241—280 . — . — PMC . 19 сентября 2019 года.
Furie B. , Bouchard B. A. , Furie B. C. (англ.) // Blood. — 1999. — 15 March ( vol. 93 , no. 6 ). — P. 1798—1808 . — . [ ]
Mann K. G. (англ.) // Thrombosis And Haemostasis. — 1999. — August ( vol. 82 , no. 2 ). — P. 165—174 . — . [ ]
Price P. A. (англ.) // Annual Review Of Nutrition. — 1988. — Vol. 8 . — P. 565—583 . — doi : . — . [ ]
Berkner K. L. , Runge K. W. (англ.) // Journal Of Thrombosis And Haemostasis : JTH. — 2004. — December ( vol. 2 , no. 12 ). — P. 2118—2132 . — doi : . — . [ ]
Bentley R. , Meganathan R. (англ.) // Microbiological Reviews. — 1982. — September ( vol. 46 , no. 3 ). — P. 241—280 . — . [ ]
DAM H. (англ.) // Nature. — 1935. — April ( vol. 135 , no. 3417 ). — P. 652—653 . — ISSN . — doi : . [ ]
MacCorquodale D. W. , Binkley S. B. , Thayer S. A. , Doisy E. A. (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1939. — July ( vol. 61 , no. 7 ). — P. 1928—1929 . — ISSN . — doi : . [ ]
МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации Методические рекомендации».
Лебеда А. Ф. и др. Лекарственные растения. Самая полная энциклопедия. — М.: АСТ-пресс книга, 2009. — С. 138. — ISBN 978-5-462-00943-3 .

Литература

Dam H. Researches in Vitamin K // Pespectives in Biological Chemistry (R. E. Olson, ed.), Marcel Dekker, 1970.
Suttie J. W. Vitamin K // Handbook of Lipid research: The fat-soluble vitamins (H. F. DeLuca, ed.), Plenum Press, 1978.
D. A. Bender. Nutritional biochemistry of the vitamins, Cambridge University Press, 2003.
G. F. M. Ball. Vitamins: their role in the human body, Blackwell Science, 2004.
G. F. Combs. The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health, Academic Press, 1998.