Тропа́н — третичный амин с бицикличной молекулой: циклогептан , 1-й и 5-й атомы углерода которого связаны с атомом азота; последний несёт также метильную группу. Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых , вьюнковых и эритроксиловых .

Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин , содержащийся в белладонне , скополамин (в дурмане семейства паслёновых) и кокаин (в коке семейства эритроксиловых).

Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века .

Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную эндо- или экзо-гидроксогруппу, присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле, и являющихся производными или .

Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году . Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном .

8-Азабицикло[3.2.1]октан (тропан без N -метильной группы) известен как нортропан.

Литература

• A. J. Humphrey and D. O’Hagan , Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
• G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450

Ссылки