Хлорацетальдегид ( монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный альдегид ) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной карбонильной группой с формулой ClCH ₂ CHO.

Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя .

Физические свойства

Бесцветная жидкость с резким запахом.

Получение

Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртути . Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):

${\displaystyle {\mathsf {ClCH{\text{=}}CH_{2}+Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow ClCH_{2}CHO+2HCl}}}$

Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.

Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетата и хлорированием ацетальдегида .

Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом , толуолом или тетрахлорметаном .

Применение

Хлорацетальдегид используется в синтезе . Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.

Токсичность

При введении в желудок у мышей ЛД ₅₀ = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибели .

Примечания

Источники

• Р. П. Ластовский, Е. А. Божевольнов, А. В. Бромберг и др . «Методы получения химических реактивов и препаратов». Выпуск 21. — М. : "НИИТЭХИМ", 1970.
• Лазарев Н. В . Вредные вещества в промышленности. том I. — Л. : Химия, 1976. — 592 с.
• Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства.