Реа́кция Майя́ра ( реакция сахароаминной конденсации ) — химическая реакция между аминокислотами и сахарами , которая происходит при нагревании. Примером такой реакции является жарка мяса или выпечка хлеба, в ходе которых в процессе нагревания пищевого продукта возникает типичный запах, цвет и вкус приготовленной пищи. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майяра. Названа в честь французского химика и врача Луи Камиля Майяра , который одним из первых исследовал реакцию в 1910-х годах.

Химия

Реакция включает несколько этапов:

1. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещённого и воды.
2. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в .
3. Кетозамины в ходе последующих реакций могут превратиться в:
   • редуктоны ,
   • короткоцепочечные гидролитические продукты ( диацетил , аспирин , пирувальдегид и др.) или
   • бурые нитрогенные полимеры и меланоидины .

Различные сахара обладают различной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке: пентоза > гексоза > дисахарид . Так, например, фруктоза в 100—200 раз более активна, чем глюкоза . Реакция Майяра приводит к образованию многочисленных продуктов поро́й с довольно сложной и часто ещё неизвестной структурой.

Сама реакция: С6н12о6+nh2-ch2-cooh =c6h13o6-nh-ch2-cooh

Промышленность

Пищевая промышленность производит многие продукты реакции Майяра, которые используются для придания желаемого вкуса и запаха пищевым продуктам. В пищевой химии известна как сахароаминная реакция .

Медицина

Реакция Майяра происходит не только при приготовлении пищи. Эта реакция между аминокислотами и сахарами (т. н. гликирование ) происходит и в живом организме . В нормальных условиях скорость реакции настолько мала, что её продукты успевают удаляться. Однако при резком повышении сахара в крови при диабете реакция значительно ускоряется, продукты накапливаются и способны вызвать многочисленные нарушения (например, гиперлипидемии ). Особенно это выражено в крови, где резко повышается уровень повреждённых белков (например, концентрация гликозилированного гемоглобина является показателем степени компенсированности диабета). Накопление изменённых белков в хрусталике вызывает тяжёлое нарушение зрения у больных диабетом. Однако имеются данные о том, что «негативный эффект гликозилирования определяется не собственно присоединением глюкозы к долгоживущим белкам, а обусловленным свободными радикалами их окислительным повреждением».

Накопление некоторых поздних продуктов реакции Майяра, так же как и продуктов окисления , которое происходит с возрастом, приводит к возрастным изменениям в тканях . Пока не найдено лекарств, способных ингибировать реакцию Майяра в организме, хотя некоторые агенты () существенно снижают реакцию in vitro . Наиболее распространённым является карбоксиметиллизин , производное лизина . Карбоксиметиллизин в составе белков служит биомаркером общего оксидативного стресса организма. Он накапливается с возрастом в тканях, например в коллагене кожи, и повышен при диабете.

Продукты реакции

Примеры продуктов реакции:

• 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридин — запах печёного хлеба, бисквита.
• 2-ацетил-1-пирролин — запах приготовленного риса.

История

Несмотря на то, что реакция названа именем Луи Камиля Майяра , механизм реакции был исследован и описан лишь в 1953 году американским химиком в статье «Химия реакций с потемнением в модельных системах» . В статье Ходж предложил схему реакции Майяра, которая стала известна как «схема Ходжа». Вклад Ходжа в исследование реакции Майяра был долгое время малоизвестен , однако в 1979 году статья Ходжа была признана ^{[ кем? ]} классической из-за большого количества ссылок на неё в других научных работах ^{[ источник не указан 643 дня ]} .

См. также

• Гликирование
• Меланоидины
• Топлёное молоко

Примечания

Ссылки

• Космачевская О.В.