Фурфуриловый спирт (от лат. furfur — отруби) — одноатомный спирт, производное фурана . Представляет собой ядовитую, подвижную, прозрачную, иногда желтоватую (до темно-коричневого), со временем краснеющую на воздухе жидкость .

Получение

Фурфуриловый спирт получают восстановлением фурфурола в присутствии катализаторов или щелочей по реакции Канниццаро .

См. также [www.xumuk.ru/geterocicles/0020.html описание синтеза фурфуриловго спирта из фурфурола]

Физические свойства

Фурфуриловый спирт — бесцветная или светло-жёлтая жидкость, плотностью 1,13 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей. Способен растворяться в воде, образуя нестабильные соединения.

Индекс рефракции фурфурилового спирта 1,485—1,488; температура воспламенения 490 °C.

Химические свойства

Вступает в характерные для спиртов реакции. Фурановое кольцо фурфурилового спирта обладает ароматичностью , поэтому он может вступать в реакции, характерные для бензальдегида .

При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется), образуя фурановые смолы .

При контакте с сильными неорганическими кислотами, щелочами и кислотами Льюиса фурфуриловый спирт способен к взрывной полимеризации.

Биологическое действие и безопасность

Предельно допустимая концентрация паров фурфурилового спирта в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/куб. м. Вещество относится ко второму классу опасности по ГОСТ 12.1.005.

Применение

Фурфуриловый спирт применяют на нефтехимических и лакокрасочных предприятиях и как растворитель, и как плёнкообразователь. Используется для растворения нитроцеллюлозы .

Фурфуриловый спирт и фурфурол могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакциям конденсации с фенолом и ацетоном, или с мочевиной, другими веществами. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфуриловый спирт, как одно из производных получаемого в фурфурола является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана .

Фурфуриловый спирт используется как один из компонентов полимербетонов в качестве связующей, кислотостойкой и уплотняющей добавки.

Примечания

Литература

• ГОСТ 28960-91 Спирт фурфуриловый .
• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .