Диэтиленгликоль , двуэтиленовый спирт (дигликоль), ДЭГ — химическое соединение, представитель двухатомных спиртов .

Физические свойства

Диэтиленгликоль является прозрачной вязкой жидкостью. Гигроскопичен , обладает сладковатым вкусом. Растворим в воде , низших спиртах , ацетоне , анилине , феноле и хлороформе . Ограниченно растворим в бензоле , диэтиловом эфире и четырёххлористом углероде . Плохо растворим в минеральных и растительных маслах.

Химические свойства

Наличие в молекуле диэтиленгликоля двух спиртовых групп приводит к образованию внутри- и межмолекулярных водородных связей — с другими веществами, содержащими электроотрицательный атом (вода, амины ).

Может быть использован в качестве топлива для портативных горелок. Горит пламенем, практически не имеющим цвета, при этом выделяется большое количество теплоты — 2376,39 кДж/моль:

${\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{10}O_{3}+5O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+5H_{2}O}}}$

Диэтиленгликоль склонен к автоокислению . Автоокисление значительно ускоряется при наличии примесей пероксидных соединений (пероксиды, гидропероксиды) и замедляется при добавлении ингибиторов ( хиноны , гидрохиноны ). Окисляясь, диэтиленгликоль приобретает желтоватую окраску.

Диэтиленгликоль проявляет свойства как гликолей , так и простых эфиров . С карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами образует сложные моно- и диэфиры, с альдегидами и кетонами в присутствии катализатора — фосфорной кислоты — соответствующие циклические ацетали.

Дегидрирование диэтиленгликоля на катализаторе ( медь , цинк -медь- хром ) приводит к 1,4-диоксан-2-ону. Дегидрирование на щелочных катализаторах даёт 1,4- диоксан . При оксиэтилировании при 150‒200 ^о С в присутствии щелочных катализаторов образуется полиэтиленгликоль .

Реагирует с фосгеном , образующиеся продукты являются очень реакционноспособными. Для бис-хлоруглекислого эфира дигликоля возможна реакция с аллиловым спиртом в присутствии щелочи.

Физиологическое значение

Диэтиленгликоль относится к умеренно-опасным веществам (Класс опасности 3) . При попадании в организм вызывает общетоксическое действие, в первую очередь поражает почки и печень . ПДК диэтиленгликоля в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м ³ . Однако его ингаляционное воздействие невелико из-за низкой упругости паров.

Производные

Диглим (диметиловый эфир дигликоля) — является хорошим растворителем, устойчивым к основаниям

Получение

Промышленный синтез диэтиленгликоля заключается в следующих процессах:

• Оксиэтилирование этиленгликоля
• Синтез этиленгликоля из этиленоксида (как побочный продукт)

Применение

Диэтиленгликоль является сырьём в промышленном получении сложных эфиров , полиуретанов , олигоэфиракрилатов. Он служит пластификатором , эффективным экстрагентом ароматических веществ в процессах риформинга. Диэтиленгликоль используется как осушитель газов, в качестве основного компонента антифризов , гидравлических и гидротормозных жидкостей, как растворитель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол.

Примечания

Ссылки

• (неопр.) . Дата обращения: 31 мая 2013.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5 .