Формамид — амид муравьиной кислоты , простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Свойства

Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P ₂ O ₅ и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты , эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

${\displaystyle {\mathsf {HCONH_{2}\rightarrow HCN+H_{2}O}}}$

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:

${\displaystyle {\mathsf {HCONH_{2}\rightarrow NH_{3}+CO}}}$

При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.

Синтез и применение

В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода , при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата .

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH ₃ ONa при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 М Па , по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанола в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+CO\rightarrow HCOOCH_{3}}}}$

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

${\displaystyle {\mathsf {HCOOCH_{3}+NH_{3}\rightarrow HCONH_{2}+CH_{3}OH}}}$

Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты .

Токсичность

Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной системы и сердечно-сосудистых тканей, способен накапливаться в организме .

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб. : АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
• Органические растворители : Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс ; Пер. с англ. Н. Н. Тихомировой ; под ред. Я. М. Варшавского. — M. : Изд. иностр. лит-ры, 1958. — С. 434–436.