Нарингенин
— один из
флавоноидов
, который содержится в ряде растений, в том числе в цитрусовых
и помидорах
, а также в томатной пасте.
Кроме того разработаны методы его получения с помощью
генмодифицированных организмов (ГМО)
, например, с помощью ГМО дрожжей из глюкозы
или из
p-кумаровой кислоты
.
Лекарственные свойства нарингенина
Первоначально предложенный в качестве эффективного лекарства от
кашля
при
легочном фиброзе
, хроническом
бронхите
и
астме
, нарингенин, как выяснилось, обладает широким спектром биологического воздействия на здоровье человека
, проявляя антиоксидантное, противоопухолевое, противовирусное, антибактериальное, противовоспалительное
, антиадипогенное и кардиозащитное действие
.
Способы доставки нарингенина
Терапевтический потенциал нарингенина ограничен из-за его
гидрофобной
природы, что приводит к плохой биодоступности. Поэтому разработан широкий спектр наноносителей, которые используются в качестве систем доставки нарингенина в клетку, включая полимерные наночастицы, мицеллы, липосомы, твердые липидные наночастицы, наноструктурированные липидные носители, наносуспензии и наноэмульсии.
Так, например, быстрая доставка в носоглотку и легкие путем ингаляции распыленного раствора нарингенин-
гидроксипропил-β-циклодекстрина
обеспечивает быстрый терапевтический эффект, позволяя достичь небольшой дозой препарата высокую локальную концентрацию нарингенина, что имеет решающее значение для лечения
кашля
, проявлений
астмы
и
хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ)
.
Антиоксидантные свойства
Нарингенин и его производные соединения, такие как нарингенин-оксим способны защищать от окислительного повреждения липиды и от повреждения геномную ДНК
.
Противовоспалительное действие
Накапливаются данные, что нарингенин обладает некоторым
обезболивающим
и противовоспалительным действием
. Нарингенин проявлял противоартритные свойства в зависимости от дозы уменьшая воспаление суставов и инфильтрацию воспалительных клеток, подавляя воспалительный маркер
TNF-α
. В опытах на крысах, нарингин оказывал антифиброзное действие на почки как
in vivo
, так и
in vitro
, возможно, через
активиновых рецепторов
TGF-β
, подавляя при этом экспрессию воспалительных факторов
. Нарингенин в перспективе может найти применение для длительного лечения и профилактики воспалительных заболеваний дыхательных путей, включая астму, хроническую обструктивную болезнь легких (ХОБЛ), рак легких, фиброз легких и кистозный фиброз.
Кроме того нарингенин — перспективное средство для лечения
аллергического ринита
.
Геропротекторные свойства
Нарингенин улучшал память и способность к обучению у стареющих мышей, влияя на TNF-α, который участвует в когнитивных нарушениях, связанных со старением
, защищал сердечную мышцу от старения
.
Потенциально препарат для лечения COVID‐19
Предполагается что нарингенин может оказывать терапевтическое действие против
COVID-19
за счет ингибирования основной
протеазы
COVID-19,
, и снижения активности
рецепторов
АПФ-2
, а также по крайней мере, частично, путем ослабления воспалительных реакций
. В опытах
in vitro
нарингенин проявил мощное ингибирующее действие на вирус
SARS-CoV-2
. Однако положительные эффекты нарингенина на вирусную инфекцию пока требуют подтверждения в клинических исследованиях.
Примечания
-
Fuhr, U., Klittich, K. R. I. S. T. I. N. A., & Staib, A. H. (1993). Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. British journal of clinical pharmacology, 35(4), 431—436.
doi
:
PMC
PMID
-
↑
Chung, T. W., Li, S., Lin, C. C., & Tsai, S. W. (2019). Antinociceptive and anti-inflammatory effects of the citrus flavanone naringenin. Tzu-Chi Medical Journal, 31(2), 81.
doi
:
PMC
PMID
-
Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., … & Kikuchi, M. (2004). Anti-allergic activity of naringenin chalcone from a tomato skin extract. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 68(8), 1706—1711.
PMID
doi
:
-
Kolot, C., Rodriguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K., & Stahl, W. (2019). Bioavailability of Naringenin Chalcone in Humans after Ingestion of Cherry Tomatoes. International Journal for Vitamin and Nutrition Research.
-
Bugianesi, R., Catasta, G., Spigno, P., D’Uva, A., & Maiani, G. (2002). Naringenin from cooked tomato paste is bioavailable in men. The Journal of nutrition, 132(11), 3349-3352.
PMID
doi
:
-
Koopman F., Beekwilder J., Crimi B., van Houwelingen A., Hall R. D., Bosch D., et al. (2012). De novo production of the flavonoid naringenin in engineered Saccharomyces cerevisiae. Microb. Cell Fact. 11, 155.
doi
:
PMC
PMID
-
Gao S., Lyu Y., Zeng W., Du G., Zhou J., Chen J. (2019). Efficient Biosynthesis of (2S)-Naringenin from p-Coumaric Acid in Saccharomyces cerevisiae. J. Agric. Food Chem. 68 1015—1021.
PMID
doi
:
-
Zeng, X., Su, W., Liu, B., Chai, L., Shi, R., & Yao, H. (2020). A Review on the Pharmacokinetic Properties of Naringin and Its Therapeutic Efficacies in Respiratory Diseases. Mini Reviews in Medicinal Chemistry, 20(4), 286-293.
PMID
doi
:
-
Salehi, B., Fokou, P. V. T., Sharifi-Rad, M., Zucca, P., Pezzani, R., Martins, N., & Sharifi-Rad, J. (2019). The therapeutic potential of naringenin: a review of clinical trials. Pharmaceuticals, 12(1), 11.
doi
:
PMC
PMID
-
↑
Arafah, A., Rehman, M. U., Mir, T. M., Wali, A. F., Ali, R., Qamar, W., ... & Almatroudi, N. M. (2020). Multi-Therapeutic Potential of Naringenin (4′, 5, 7-Trihydroxyflavonone): Experimental Evidence and Mechanisms. Plants, 9(12), 1784.
PMID
PMC
doi
:
-
↑
Moghaddam, R. H., Samimi, Z., Moradi, S. Z., Little, P. J., Xu, S., & Farzaei, M. H. (2020). Naringenin and naringin in cardiovascular disease prevention: A preclinical review. European Journal of Pharmacology, 173535.
PMID
doi
:
-
↑
Testai, L., Piragine, E., Piano, I., Flori, L., Da Pozzo, E., Miragliotta, V., ... & Carpi, S. (2020). The Citrus Flavonoid Naringenin Protects the Myocardium from Ageing-Dependent Dysfunction: Potential Role of SIRT1. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2020.
doi
:
PMC
PMID
-
Bhia, M., Motallebi, M., Abadi, B., Zarepour, A., Pereira-Silva, M., Saremnejad, F., ... & Shakibaei, M. (2021). Naringenin Nano-Delivery Systems and Their Therapeutic Applications. Pharmaceutics, 13(2), 291.
PMID
PMC
doi
:
-
Chen, Z., Chen, P., Wu, H., Shi, R., Su, W., Wang, Y., & Li, P. (2020). Evaluation of Naringenin as a Promising Treatment Option for COPD Based on Literature Review and Network Pharmacology. Biomolecules, 10(12), 1644.
PMID
PMC
doi
:
-
Guan, M., Zeng, X., Shi, R., Zheng, Y., Fan, W., & Su, W. (2021). Aerosolization Performance, Antitussive Effect and Local Toxicity of Naringenin-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin Inhalation Solution for Pulmonary Delivery. AAPS PharmSciTech, 22(1), 1-9.
PMID
doi
:
-
Guan, M., Shi, R., Zheng, Y., Zeng, X., Fan, W., Wang, Y., & Su, W. (2020). Characterization, in vitro and in vivo evaluation of naringenin-hydroxypropyl-ß-cyclodextrin inclusion for pulmonary delivery. Molecules, 25(3), 554.
PMID
PMC
doi
:
-
Ganaie, M. A., Jan, B. L., Khan, T. H., Alharthy, K. M., & Sheikh, I. A. (2019). The protective effect of naringenin on oxaliplatin-induced genotoxicity in mice. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 67(5), 433-438.
doi
:
PMC
PMID
-
Fan, R., Pan, T., Zhu, A. L., & Zhang, M. H. (2017). Anti-inflammatory and anti-arthritic properties of naringenin via attenuation of NF-κB and activation of the heme oxygenase (HO)-1/related factor 2 pathway. Pharmacological Reports, 69(5), 1021—1029.
PMID
doi
:
-
Wang, R., Wu, G., Dai, T., Lang, Y., Chi, Z., Yang, S., & Dong, D. (2021). Naringin attenuates renal interstitial fibrosis by regulating the TGF‑β/Smad signaling pathway and inflammation. Experimental and Therapeutic Medicine, 21(1), 1-1.
PMC
doi
:
-
Chin, L. H., Hon, C. M., Chellappan, D. K., Chellian, J., Madheswaran, T., Zeeshan, F., … & Dua, K. (2020). Molecular mechanisms of action of naringenin in chronic airway diseases. European journal of pharmacology, 173139.
PMID
doi
:
-
Shi, X., Luo, X., Chen, T., Guo, W., Liang, C., Tang, S., & Mo, J. (2021). Naringenin inhibits migration, invasion, induces apoptosis in human lung cancer cells and arrests tumour progression in vitro. Journal of cellular and molecular medicine, 25(5), 2563—2571.
PMID
PMC
doi
:
-
Şahin, A., Sakat, M. S., Kılıç, K., Aktan, B., Yildirim, S., Kandemir, F. M., … & Kucukler, S. (2021). The protective effect of Naringenin against ovalbumin-induced allergic rhinitis in rats. European Archives of Oto-Rhino-Laryngology, 1-8.
PMID
doi
:
-
Gao, J., Wu, Y., He, D., Zhu, X., Li, H., Liu, H., & Liu, H. (2020).
от 21 сентября 2020 на
Wayback Machine
. Aging, 12(17).
-
Hill, S. (2020).
от 10 мая 2021 на
Wayback Machine
. Lifespan.io
-
Tutunchi, H., Naeini, F., Ostadrahimi, A., & Hosseinzadeh‐Attar, M. J. (2020). Naringenin, a flavanone with antiviral and anti‐inflammatory effects: A promising treatment strategy against COVID‐19. Phytotherapy Research.
doi
:
PMC
PMID
-
Clementi, N., Scagnolari, C., D’Amore, A., Palombi, F., Criscuolo, E., Frasca, F., … & Carpaneto, A. (2020). Naringenin is a powerful inhibitor of SARS-CoV-2 infection in vitro. Pharmacological research, 163(105255).
doi
:
PMC
PMID