Interested Article - 5,10,15,20-тетрафенилпорфирин

doriana
  • 2021-08-06
  • 2

5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин (он же тетрафенилпорфирин , ТФП ) — гетероциклическое соединение , аналог природных порфиринов . Представляет собой порошок пурпурного цвета, нерастворимый в воде; растворимый в некоторых органических растворителях, например, в хлороформе , бензоле , ацетоне и ДМСО .

Синтез и структура

Тетрафенилпорфирин был впервые синтезирован в 1935 году Ротмундом при нагревании смеси пиррола и бензальдегида в запаянной ампуле при 150 °C в течение 24 часов . Модифицированная методика, позволяющая получать продукт с более высоким выходом, была предложена Адлером и Лонго. Пиррол и бензальдегид реагируют в кипящей пропионовой кислоте (141 °C) на воздухе :

8 C 4 H 4 NH + 8 C 6 H 5 CHO + 3 O 2 → 2 (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 + 14 H 2 O

Молекула тетрафенилпорфирина имеет группу симметрии C2h. Фенильные заместители расположены в так называемых «мезо» положениях порфиринового макроцикла , поэтому данное соединение также называют мезо-тетрафенилпорфирином. Известны многие производные тетрафенилпорфирина, в частности, содержащие заместители в фенильных группах. Одним из первых опубликованных функциональных аналогов миоглобина был комплекс тетранитротетрафенилпорфирина с железом. ТФП вступает в реакцию сульфирования, давая водорастворимые сульфо-производные

4 SO 3 + (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 → (HO 3 SC 6 H 4 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 + 4 H 2 O

Комплексы с металлами

Процесс комплексообразование ТФП с металлами проходит в несколько стадий, без образования соответствующего дианиона. Соответствующие комплексы обладают симметричной структурой и характеризуются простыми ЯМР и ЭПР спектрами . Комплексы с переходными металлами, например, с железом, обладают более сложными свойствами за счет возможности изменения степени окисления и координационного числа .

Оптические свойства

Спектры поглощения и флуоресценции тетрафенилпорфирина

Тетрафенилпорфирин имеет сильную полосу поглощения с максимумом при 419 нм (так называемая полоса Соре) и четыре слабых полосы поглощения с максимумами при 515, 550, 593 и 649 нм (так называемые Q-полосы). Флуоресцирует красным светом. Квантовый выход флуоресценции — 11 % .

Применение

ТФП используется как сенсибилизатор для генерации синглетного кислорода.

Ссылки

  1. Rothemund Paul. (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1936. — April ( vol. 58 , no. 4 ). — P. 625—627 . — ISSN . — doi : . [ ]
  2. Adler Alan D. , Longo Frederick R. , Finarelli John D. , Goldmacher Joel , Assour Jacques , Korsakoff Leonard. (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1967. — February ( vol. 32 , no. 2 ). — P. 476—476 . — ISSN . — doi : . [ ]
  3. Kim J. B. , Leonard J. J. , Longo F. R. (англ.) // Journal Of The American Chemical Society. — 1972. — 31 May ( vol. 94 , no. 11 ). — P. 3986—3992 . — doi : . — . [ ]
Источник —

doriana
  • 2021-08-06
  • 2
  • Tags:

Same as 5,10,15,20-тетрафенилпорфирин

The title for the last searches