Изовалериа́новая кислота́ (3-метилбутановая кислота) , СН ₃ -CH(СН ₃ )-СН ₂ -СООН — одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота, один из изомеров валериановой кислоты . Соли и эфиры называются изовалератами.

Свойства

Бесцветная жидкость с неприятным запахом («потных стоп»), ограниченно растворима в воде, растворима в этиловом спирте , диэтиловом эфире , хлороформе .

Распространение

Содержится в корневищах валерианы лекарственной в свободном виде, в составе борнилизовалерианата, в виде валепотриатов — негликозидных иридоидных соединений со сложноэфирной связью. Также обнаружена в чайном дереве , хмеле , эфирных маслах ряда цитрусовых и др.

В числе других коротких карбоновых кислот (летучих кислот) вырабатывается анаэробными бактериями (Propionibacterium) в ходе реакций брожения белкового субстрата , обусловливая запах пота и некоторых сортов сыра.

Получение

У бактерий биосинтез изовалериановая кислоты происходит из лейцина путём его дезаминирования с образованием кетокислоты и её последующим окислительным декарбоксилированием .

В промышленности изовалериановую кислоту получают экстракцией из корневищ с корнями валерианы лекарственной. ^{[ источник не указан 469 дней ]}

Химический синтез возможен: окислением изоамилового спирта ( перманганатом калия , дихроматом калия с серной кислотой , воздухом в присутствии катализаторов , электрохимическим методом и др.); из малонового эфира ; из бромистого изобутила с использованием металлического магния .

Применение

Используется для получения лекарственных препаратов седативного действия — валидола (раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты), бромурала (бромизовалериановая кислота), валокордина , валосердина, корвалола (содержат этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты ) .

Многие сложные эфиры изовалериановой кислоты обладают фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности . Этиловый эфир имеет фруктово-винный запах, при разбавлении яблочный, изоамиловый — спелых яблок, гексиловый — недозрелых фруктов или табачных листьев, бензиловый — фруктово-цветочный, фенилэтиловый — фруктовый с нотой розы. ^{[ источник не указан 469 дней ]}

Примечания

Литература

• Белобородова, Н. В. / Н. В. Белобородова, С. М. Белобородов // Антибиотики и химиотерапия : журн. — 2000. — № 2. — С. 28–36.
• Войткевич, С. А. . — М. : Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.
• Голодников, Г. В. / Г. В. Голодников, Т. В. Мандельштам. — Л. : Изд-во Ленинградского ун-та, 1976. — С. 326–327. — 376 с.
• Племенков, В. В. // Химия растительного сырья : журн. — 2005. — № 4. — С. 93–103.
• Пронченко, Г. Е. Лекарственные растительные средства / Под ред. А. П. Арзамасцева (акад. РАМН, проф.), И. А. Самылиной (проф.). — М. : ГЭОТАР-Медиа, 2002. — 288 с.