Оксами́д (этандиами́д, диамид щаве́левой кислоты́) — органическое соединение с формулой ${\displaystyle {\ce {C2H4N2O2}}}$ .

При нормальных условиях — белое кристаллическое вещество . Растворимое в этаноле , мало растворимое в воде и нерастворимое в диэтиловом эфире .

Оксамид является диамидом щавелевой кислоты .

Синтез

Оксамид получают из синильной кислоты или цианидов путем их оксиления до дициана , например реакцией двухвалентной меди с цианидами . Полученный дициан далее гидролизуют .

В ходе данной реакции исходная степень окисления 2+ у меди изменяется до 1+:

${\displaystyle {\ce {2 Cu^{2+}+ 4 CN^- -> 2 CuCN v + (CN)2 ^ ;}}}$

${\displaystyle {\ce {(CN)2 + 2H2O -> C2H4N2O2}}}$ .

Также известен способ получения вещества через щавелевую кислоту, реакция происходит при нагреве, как побочный продукт возможно образование оксалата аммония :

${\displaystyle {\ce {C2H2O4 + 2 NH3 ->[t] C2H4N2O2 + 2 H2O}}}$ .

Химические свойства

При нагревании выше 350 °C в присутствии пентаоксида фосфора дегидратируется с образованием дициана :

.

Применение

Основное применение оксамида — в качестве заменителя мочевины в азотных удобрениях . По сравнению с мочевиной оксамид гораздо медленнее гидролизуется с выделением аммиака , что способствует более полному усвоению азота растениями .

Оксамид используется в качестве стабилизатора при синтезе нитроцеллюлозы . Он также применяется в качестве высокоэффективного замедлителя скорости горения в твердотопливных ракетных двигателях , на основе перхлората аммония . Добавление оксамида в твёрдое топливо в концентрациях от 1 до 3 % по массе даёт замедление линейной скорости слоевого горения при минимальном снижении удельного импульса .

N , N'- замещённые оксамиды являются хорошими лигандами для катализируемого солями меди(I) аминирования и амидирования арилгалогенидов в реакции Ульмана-Гольдберга .

Производные оксамида образуют самоорганизующиеся монослои, связанные сеткой водородных связей .

Примечания